Dimethyldisulfide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Dimethyldisulfide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethyldisulfide
Structuurformule van dimethyldisulfide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
CH3-S-S-CH3
IUPAC-naam methyldisulfanylmethaan
Andere namen dimethyldisulfide, DMDS
Molmassa 94,2 g/mol
SMILES
CSSC
CAS-nummer 624-92-0
EG-nummer 210-871-0
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Toxisch Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H302 - H319 - H331 - H335 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P273 - P305+P351+P338 - P311
VN-nummer 2381
ADR-klasse Gevarenklasse 3
LD50 (ratten) (oraal) 290-500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos tot geel
Dichtheid (bij 20°C) 1,063 g/cm³
Smeltpunt -84,7 °C
Kookpunt 109,6 °C
Vlampunt 24 °C
Dampdruk 3800 Pa
Oplosbaarheid in water 3 g/L
log(Pow) 1,77
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dimethyldisulfide is een kleurloze tot lichtgele, vluchtige, ontvlambare, vloeibare organische zwavelverbinding met een karakteristieke geur van look. Het wordt ook aangemaakt door planten van het geslacht van de kruisbloemenfamilie.

Synthese[bewerken]

Dimethyldisulfide wordt industrieel geproduceerd door de reactie van methaanthiol met elementaire zwavel, in de aanwezigheid van een basische katalysator, zoals een amine[1] of een anionenwisselaarhars.[2] Bij de reactie wordt waterstofsulfide vrijgezet:

\mathrm{2\ CH_3SH\ +\ S\ \longrightarrow\ H_3CS{-}SCH_3\ +\ H_2S}

Hogere polysulfiden (CH3-Sn-CH3) kunnen als nevenproduct gevormd worden: het reactieproduct wordt daarom gezuiverd door destillatie.

Toepassingen[bewerken]

In olieraffinaderijen wordt dimethyldisulfide ingezet voor de activering van katalysatoren van hydrotreating-processen, meer bepaald hydrodesulfurization (ontzwaveling met behulp van waterstofgas). Het dient tevens om de vorming van cokes te voorkomen in stoomkrakers.

Dimethyldisulfide is toegelaten als smaakstof in sommige voedingsmiddelen en wordt het gebruikt als corrosie-inhibitor in sommige productieprocessen van ijzer.

Arkema (de grootste producent van dimethyldisulfide) wil het gebruiken als alternatief voor methylbromide in de landbouw, namelijk voor het begassen van de bodem om die vrij te maken van nematoden, schimmels en onkruid vóór het planten van de landbouwgewassen. Arkema heeft voor dit product, met merknaam Paladin, in 2007 een registratieaanvraag gedaan bij het Amerikaanse Environmental Protection Agency, en verkreeg toelating voor experimenteel gebruik in bepaalde staten van de Verenigde Staten.[3]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties