Dimethylkwik

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Dimethylkwik
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethylkwik
Structuurformule van dimethylkwik
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H6Hg
IUPAC-naam dimethylkwik
Andere namen methylkwik
Molmassa 230,659 g/mol
SMILES
C[Hg]C
InChI
1/2CH3.Hg/h2*1H3;/rC2H6Hg/c1-3-2/h1-2H3
CAS-nummer 593-74-8
EG-nummer 209-805-3
PubChem 11645
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H300 - H310 - H330 - H373 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P264 - P273 - P280 - P284 - P302+P350
EG-Index-nummer 080-007-00-3
VN-nummer 1992
ADR-klasse Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur Kleurloos
Dichtheid 3,1874[1] g/cm³
Smeltpunt -43[2] °C
Kookpunt 92[1] °C
Vlampunt 5[2] °C
Dampdruk 50-82 Pa
Goed oplosbaar in alcoholen, ethers
Onoplosbaar in water
Brekingsindex 1,5452[1] (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dimethylkwik is een organokwikverbinding, met als brutoformule C2H6Hg. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof.

Zoals vrijwel alle kwikverbindingen is dimethylkwik zeer toxisch, en staat zelfs bekend als één van de sterkste neurotoxines. Dimethylkwik heeft een enigszins zoetig geur. Wanneer men deze echter kan waarnemen, is men al blootgesteld aan een potentieel gevaarlijke of zelfs dodelijke dosis. Voor een mens is opname van 0,1 mL al een zeer gevaarlijke dosis.[3]

Structuur en eigenschappen[bewerken]

Het molecule bezit een lineaire structuur, waarbij een kwikatoom aan twee kanten door een methylgroep gebonden is.[4] Deze structuur wordt voorspeld door de VSEPR-theorie.

Dimethylkwik heeft een zeer hoge dampspanning (50-82 mmHg),[5] waardoor een kleine hoeveelheid makkelijk gevaarlijke concentraties in de lucht kan produceren.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De extreme giftigheid van dimethylkwik kan wellicht mede verklaard worden uit het gemakkelijk passeren van de bloed-hersenbarrière, mogelijk door binding met cysteïne. De langzame afbraak kan makkelijk leiden tot bioaccumulatie. Vergiftiging met dimethylkwik leidt vaak pas tot symptomen als het al te laat is voor een effectieve behandeling. Dimethylkwik wordt gemakkelijk geabsorbeerd door de huid[3] en kan zelfs door latex en andere kunststoffen passeren. In een laboratorium zullen dus latex handschoenen geen bescherming bieden tegen dit extreem krachtige vergif.

Toepassingen[bewerken]

Dimethylkwik vindt soms toepassing in de toxicologie als referentiepunt vanwege de extreme giftigheid. In de NMR-spectroscopie wordt de stof ook wel gebruikt om instrumenten te ijken voor meting van kwikatomen.[6] Het werken met dimethylkwik heeft prof. Karen Wetterhahn in 1997 echter het leven gekost, naar aanleiding van het morsen van een paar druppels op haar latex handschoen een jaar eerder.[5][7] In NMR-spectroscopie gebruikt men daarom liever minder giftige kwikverbindingen zoals kwik(II)perchloraat.[8]

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c Merck 13,3276
  2. a b Safety (MSDS) data for dimethylmercury
  3. a b Blayney MB, JS Winn, and DW Nierenberg. "Letters; Chemical Safety - Handling Dimethylmercury" Chemical and Engineering News (1997, May 12): 7.
  4. K.Kashiwabawa, S.Konaka, T.Iijima and M.Kimura, Bull. Chem. Soc. Japan, 1973, 46, 307
  5. a b Dimethylmercury
  6. (en) (Hg) Mercury NMR
  7. DimethylMercury - MOTM
  8. 199Hg NMR Standards