Esfenvaleraat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Esfenvaleraat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van esfenvaleraat
Structuurformule van esfenvaleraat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C25H22ClNO3
IUPAC-naam (S)-α-cyano-3-fenoxybenzyl-(S)-2-(4-chloorfenyl)-3-methylbutanoaat
Andere namen S-fenvaleraat
Molmassa 419,9 g/mol
SMILES
CC(C)[C@H](C1=CC=C(C=C1)Cl)C(=O)O[C@H](C#N)C2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3
InChI
1/C25H22ClNO3/c1-17(2)24(18-11-13-20(26)14-12-18)25(28)30-23(16-27)19-7-6-10-22(15-19)29-21-8-4-3-5-9-21/h3-15,17,23-24H,1-2H3/t23-,24+/m1/s1
CAS-nummer 66230-04-4
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H317 - H331 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P311 - P501
EG-Index-nummer 650-033-00-5
VN-nummer 3349
LD50 (ratten) (oraal) 88,5 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,23 g/cm³
Smeltpunt 59,1 - 60,1 °C
Kookpunt > 360 °C
Vlampunt 256 °C
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Esfenvaleraat (ISO-naam) is een insecticide. Esfenvaleraat is een van de vier isomeren van fenvaleraat en het enige isomeer dat biologisch actief is. Het is onder meer werkzaam tegen bladvretende rupsen, bladluizen, witte vliegen en de larven van de coloradokever. Het voorzetsel es- in de systematische naam verwijst naar het feit dat beide chirale centra in de molecule de S-configuratie bezitten.

Esfenvaleraat behoort tot de groep van pyrethroïde-esters. Pyrethroïden zijn insecticiden waarvan de chemische structuur lijkt op die van het natuurlijke insecticide pyrethrum dat uit een aantal chrysanthemumsoorten geëxtraheerd wordt. Kenmerkend voor deze stoffen is dat ze snel werken, reeds in kleine doseringen effectief zijn en dat ze weinig toxisch zijn voor warmbloedigen mits op een correcte manier toegepast.

Esfenvaleraat werd ontwikkeld door het Japanse bedrijf Sumitomo Chemical Corp.[1] Het was het eerste pyrethroïde dat fotostabiel was en geschikt was om gebruikt te worden in de landbouw.

Regelgeving[bewerken]

Esfenvaleraat is door de Europese Unie op de lijst van toegelaten gewasbeschermingsmiddelen geplaatst voor een termijn die liep tot 31 juli 2011.[2]

In België is het product Sumi Alpha toegelaten,[3] in Nederland het product Sumicidin Super.[4]

Na hydrolyse van de esterbinding is de verbinding in staat als cyanogeen te fungeren.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Esfenvaleraat is onoplosbaar in water, en het heeft een verwaarloosbaar lage dampdruk.

Het is licht irriterend voor de ogen en irriteert de huid en de luchtwegen. Esfenvaleraat kan de huid overgevoelig maken en effecten hebben op het zenuwstelsel.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. GB Patent 1560303, "Optically active substituted α-cyano-phenoxybenzyl isovalerates, their preparation and insecticidal compositions containing them" van 6 februari 1980 aan Sumitomo Chemical Corporation. Raadpleegbaar op DEPATISnet.
  2. Richtlijn 2000/67/EG van de Commissie van 23 oktober 2000 houdende opneming van een werkzame stof (esfenvaleraat) in bijlage I bij Richtlijn 91/414/EEG van de Raad betreffende het op de markt brengen van gewasbeschermingsmiddelen. Publicatieblad L276 van 28 oktober 2000.
  3. Bron: Fytoweb.be
  4. Bron: College voor de toelating van gewasbeschermingsmiddelen en biociden