Ethaanthiol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Ethaanthiol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethaanthiol
Structuurformule van ethaanthiol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H6S
IUPAC-naam ethaanthiol
Andere namen ethylmercaptaan
Molmassa 62,1 g/mol
SMILES
CCS
CAS-nummer 75-08-1
EG-nummer 200-837-3
PubChem 6343
Beschrijving Onaangenaam ruikende vluchtige vloeistof
Vergelijkbaar met methaanthiol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H332 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P273 - P501
EG-Index-nummer 016-022-00-9
VN-nummer 2363
MAC-waarde 0,5 ppm
LD50 (ratten) (oraal) 682 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,86 g/cm³
Smeltpunt -148 °C
Kookpunt 35 °C
Vlampunt -48 °C
Zelfontbrandings- temperatuur ca. 295 °C
Dampdruk (bij 20°C) 58.200 Pa
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) 1,5
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ethaanthiol of ethylmercaptaan is een organische zwavelverbinding met als brutoformule C2H6S. Het is een thiol en structureel vergelijkbaar met ethanol, het zuurstofanaloog. De zuivere stof komt voor als een vluchtige, licht ontvlambare vloeistof met een sterke onaangename geur van stinkdieren. Ethaanthiol heeft een zeer lage geurdrempel, tussen 0,1 en 1 ppb.

Synthese[bewerken]

Ethaanthiol komt voor in aardolie en steenkoolteer. De industriële productie gebeurt door de katalytische reactie van etheen met waterstofsulfide:[1]

\mathrm{C_2H_4\ +\ H_2S\longrightarrow\ C_2H_6S}

Een nevenreactie die daarbij optreedt is de vorming van di-ethylsulfide:

\mathrm{2\ C_2H_4\ +\ H_2S\longrightarrow\ (C_2H_5)_2S}

Di-ethylsulfide kan met een overmaat waterstofsulfide verder reageren tot ethaanthiol:

\mathrm{(C_2H_5)_2S\ +\ H_2S\longrightarrow\ 2\ C_2H_6S}

Toepassingen[bewerken]

Omwille de zeer lage geurdrempel wordt ethaanthiol toegevoegd als geurstof aan reukloze, gevaarlijke gassen zoals lpg, lng, propaan of aardgas zodat men de aanwezigheid van deze gassen kan waarnemen. Ethaanthiol is een grondstof of intermediair product in de synthese van vulkanisatieversnellers bij de productie van rubber, van pesticiden, geneesmiddelen, antioxidanten en andere verbindingen. Het werd onder andere gebruikt voor de synthese van de (nu verouderde) hypnotica sulfonal, trional en tetronal. De stof werd vroeger gebruikt als insecticide en fungicide.[2]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Ethaanthiol is een licht ontvlambare vloeistof, waarvan de dampen een explosief mengsel met lucht kunnen vormen.

Bij hoge concentraties heeft ethaanthiol een effect op het centraal zenuwstelsel. Blootstelling eraan kan hoofdpijn, misselijkheid, vermoeidheid en verminderd bewustzijn veroorzaken, evenals irritatie van de slijmvliezen.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties