Etheenoxide
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
| Etheenoxide | |
|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |
 Structuurformule |
|
 Drie weergaven van Etheenoxide Lichtblauw = koolstof, wit = waterstof en rood = zuurstof |
|
| Algemeen | |
| Andere namen |
ethyleenoxide; 1,2-epoxyethaan; oxiraan; dimethyleenoxide
|
| Molmassa | 44,05 g/mol |
| SMILES |
C1CO1
|
| CAS-nummer | 75-21-8 |
| EG-nummer | 200-849-9 |
| Beschrijving | kleurloos gas met carcinogene eigenschappen |
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |
  T, giftig; F+, zeer licht ontvlambaar |
|
| Risico (R) en veiligheid (S) | R-zinnen: R45/46, R23, R12, R36/37/38 S-zinnen: S53, S45 |
| Opslag | bewaren op een droge plaats, weg van hitte, vonken of open vlammen |
| MAC-waarde | 0,5 ppm; 0,84 mg/m3 |
| LD50 (ratten) | (oraal) 72 mg/kg (subcutaan) 187 mg/kg |
| Fysische eigenschappen | |
| Aggregatietoestand | gas |
| Kleur | kleurloos |
| Dichtheid | 0,882 g/cm³ |
| Smeltpunt | -111,0 °C |
| Kookpunt | 10,7 °C |
| Vlampunt | -20,0 °C |
| Dampdruk | 140000 Pa |
| Thermodynamische eigenschappen | |
| ΔfH |
-52,6 kJ/mol |
| ΔfH |
-96 kJ/mol |
| S |
243 J/mol·K |
| S |
149,45 J/mol·K |
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | |
Etheenoxide cyclo-CH2OCH2, vroeger 'Ethyleenoxide', vaak afgekort als EtO, EO of EtOx, is een gas met een klein, ringvormig, reactief molecuul dat onder andere wordt gebruikt voor gassterilisatie van medische instrumenten. Het is prikkelend, giftig en gemengd met lucht explosief; bij opwarmen of in aanwezigheid van verontreinigingen kan het spontaan explosief ontbinden. Etheenoxide is het eenvoudigste voorbeeld van een epoxide. Het wordt op industriële schaal vervaardigd door de gecontroleerde oxidatie van etheen (H2C=CH2) met zuurstof op een zilver-katalysator (in Nederland onder andere in Terneuzen, Moerdijk en op de Maasvlakte; in België onder andere in het industriegebied van de Antwerpse haven, zowel op de linker- als op de rechter-Scheldeoever). Etheenoxide is de grondstof voor de bereiding van polyetheenoxide (PEO), een polyether. Dit polymeer wordt onder ringopening gevormd door herhaalde additie aan een hydroxylgroep (bijvoorbeeld water, een glycerol, een alcohol, een suikermolecuul, etc...):
- R-OH + n cyclo-CH2OCH2 => R-[O-CH2-CH2]n-OH
De ontstane polyether vindt een verscheidenheid van toepassingen. Als zodanig wordt PEO toegepast in medicijnen, cosmetica enz, maar het is ook één van de componenten in de reactie die tot de vorming van polyurethaan leidt (door een gecatalyseerde reactie met een isocyanaat).
Een klasse van Etheenoxide derivaten die veel wetenschappelijke aandacht heeft getrokken zijn kroonethers, cyclische oligomeren van etheenoxide.
