Ethylacetaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Ethylacetaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethylacetaat
Structuurformule van ethylacetaat
Proton-NMR-spectrum van ethylacetaat
Proton-NMR-spectrum van ethylacetaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H8O2
IUPAC-naam ethylethanoaat
Andere namen azijnzure ethylester, azijnether, ESTP, acetoxyethaan, acetidine
Molmassa 88,10512 g/mol
SMILES
CCOC(=O)C
InChI
1/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
CAS-nummer 141-78-6
EG-nummer 205-500-4
PubChem 8857
Beschrijving Kleurloze vloeistof met een typerende geur
Vergelijkbaar met azijnzuur, ethanol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H319 - H336
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P305+P351+P338
Omgang Dampen niet inademen, contact vermijden.
Opslag Verwijderd houden van hitte, vonken of open vlammen.
EG-Index-nummer 607-022-00-5
VN-nummer 1173
ADR-klasse Gevarenklasse 3
MAC-waarde 1400 mg/m³
LD50 (ratten) (oraal) 5620 mg/kg
LD50 (konijnen) (oraal) 4935 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,897 g/cm³
Smeltpunt -83,6 °C
Kookpunt 77,1 °C
Vlampunt -3 °C
Dampdruk 9700 Pa
Oplosbaarheid in water 83 g/L
Goed oplosbaar in aceton, ethanol, di-ethylether, benzeen
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) 0,67
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment 1,78 D
Nutritionele eigenschappen
ADI 6 mg/kg lichaamsgewicht
Type additief geurstof
E-nummer E1504
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ethylacetaat is de ester van ethanol en azijnzuur. De IUPAC-naam is ethylethanoaat. Deze kleurloze vloeistof heeft een karakteristieke zoete geur, bekend van bepaalde lijmen en nagellakverwijderaar. Ethylacetaat, soms afgekort als EtOAc, wordt op grote schaal geproduceerd.

Synthese[bewerken]

Ethylacetaat wordt bereid via een verestering van azijnzuur en ethanol, in aanwezigheid van een zure katalysator zoals zwavelzuur:

Synthese van ethylacetaat

De aanwezigheid van zwavelzuur verhindert tevens dat door het ontstane water het evenwicht weer naar links wordt verschoven. In een waterige omgeving is de verestering namelijk een evenwichtsreactie.

In het laboratorium kan eenvoudig een geconcentreerde azijnzuuroplossing gemengd worden met een gelijke hoeveelheid (naar volume) tot azeotroop (96%) gedestilleerde ethanol, in aanwezigheid van een hoeveelheid zwavelzuur die genoeg is om water weg te houden. De oplossing wordt een aantal uur gerefluxt bij een temperatuur van 70-80°C. Ook kan men een mengsel van ethanol, azijnzuur, zoutzuur en watervrij calciumchloride refluxen. Dit levert eveneens het zuivere product op. Aan het einde van het experiment zouden er twee lagen (water onderaan en ethylacetaat bovenaan) gevormd moeten zijn. Soms vindt er geen duidelijke scheiding plaats van de ethylacetaat. De oplossing kan dan in koud gedestilleerd water gegoten worden. De twee lagen kunnen worden gescheiden door een scheidtrechter of toevoegtrechter.

Eigenschappen[bewerken]

Ethylacetaat is een licht polair oplosmiddel dat de voordelen heeft dat het vluchtig, relatief weinig giftig, en niet hygroscopisch is. Het is een zwakke waterstofbrugacceptor en -donor. Ethylacetaat kan 3% water oplossen en heeft een oplosbaarheid van 8% in water bij kamertemperatuur. Bij hogere temperaturen is het in hogere mate mengbaar. Door het feit dat het een ester is, hydrolyseert het in aanwezigheid van sterke zuren en basen.

Toepassingen[bewerken]

Ethylacetaat is een veel gebruikt oplosmiddel voor chemische reacties en voor extracties. Het is aanwezig in nagellakken en nagellakverwijderaar en kan worden gebruikt voor de verwijdering van cafeïne uit koffiebonen en theebladeren, hoewel dit meestal met vloeibaar CO2 gebeurt (cafeïne-extractie met superkritisch koolstofdioxide).

Ethylacetaat is ook aanwezig in snoep, parfums, en vruchten omdat het een fruitachtige geur heeft, net als vele andere esters.

Voorkomen in wijnen[bewerken]

Ethylacetaat komt voor in wijnen. Bij te hoge concentraties kan het als vervuiling gezien worden, zoals vaak gebeurt wanneer wijn voor een lange periode is blootgesteld aan lucht.

Overige toepassingen[bewerken]

Ethylacetaatdamp is een effectief vergif dat gebruikt wordt door entomologen en andere verzamelaars van insecten. In een stikpot met ethylacetaat doden de dampen het gevangen insect snel zonder het insect zelf aan te tasten. Lijkstijfheid treedt minder op dan bij andere middelen zoals di-ethylether.

Ethylacetaat wordt ook vaak gebruikt als eluens in chromatografische analyses zoals TLC.

Externe links[bewerken]

Zoek dit woord op in WikiWoordenboek