Ethylcinnamaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Ethylcinnamaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethylcinnamaat
Structuurformule van ethylcinnamaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C11H12O2
IUPAC-naam ethyl-3-fenylprop-2-enoaat
Andere namen ethylcinnamaat, ethyl-bèta-fenylacrylaat, ethyl-trans-cinnamaat, kaneelzure ethylester
Molmassa 176,21 g/mol
SMILES
O=C(OCC)/C=C/c1ccccc1
CAS-nummer 103-36-6
EG-nummer 203-104-6
PubChem 637758
LD50 (ratten) (oraal) 4000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 20°C) 1,05 g/cm³
Smeltpunt 7 °C
Kookpunt 271-272 °C
Vlampunt 135 °C
Goed oplosbaar in ethanol
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ethylcinnamaat is de ester van kaneelzuur en ethanol. Het is een kleurloze olieachtige vloeistof met een karakteristieke geur, die omschreven wordt als zoet, fruitig, balsemachtig en een weinig kaneelachtig.[1] Rond de dubbele binding vertoont de molecule cis-trans-isomerie: er bestaat dus zowel een E- als een Z-stereo-isomeer van. Het E-isomeer is echter veruit het belangrijkste.

Synthese[bewerken]

Ethylcinnamaat kan worden bereid door de verestering van ethanol en kaneelzuur, in aanwezigheid van zoutzuur of zwavelzuur als katalysator. Een andere mogelijkheid is de condensatie van benzaldehyde met ethylacetaat, in aanwezigheid van natrium.[2]

Voorkomen[bewerken]

Ethylcinnamaat is een bestanddeel van de etherische olie van sommige planten, onder meer Kaempferia galanga (een plant uit Maleisië)[3] en banana passa. Dit is gedroogde dwergbanaan (Musa cavendishii).[4] Ethylcinnamaat is ook aangetroffen in wijndruivensap.[5]

Toepassingen[bewerken]

Ethylcinnamaat wordt gebruikt als aromastof in voedingsmiddelen en als aromastof of UV-absorber in cosmetica.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. The Good Scents Company
  2. Organic Syntheses: Ethyl cinnamate
  3. K.C. Wong et al., "Compositon of the essential oil of rhizomes of kaempferia galanga L." Flavour and Fragrance Journal 7 (1992), 263-266. DOI: 10.1002/ffj.2730070506
  4. Edouardo J.F. Miranda et al. "Odour-active compounds of banana passa identified by aroma extract dilution analysis." Flavour and Fragrance Journal 16 (2001), 281-285. DOI: 10.1002/ffj.997
  5. Darren J. Caven-Quantrill, Alan J. Buglass. "Determination of volatile organic compounds in English vineyard grape juices by immersion stir bar sorptive extraction-gas chromatography/mass spectrometry." Flavour and Fragrance Journal 22 (2007), 206-213. DOI:10.1002/ffj.1785