Ethyleendimethacrylaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Ethyleendimethacrylaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethyleendimethacrylaat
Structuurformule van ethyleendimethacrylaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H14O4
IUPAC-naam 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl-2-methylprop-2-enoaat
Andere namen ethyleenglycoldimethacrylaat, EGDMA, EDMA
Molmassa 198,216 g/mol
SMILES
CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(=C)C
InChI
1S/C10H14O4/c1-7(2)9(11)13-5-6-14-10(12)8(3)4/h1,3,5-6H2,2,4H3
CAS-nummer 97-90-5
EG-nummer 202-617-2
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H335 - H317
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280
EG-Index-nummer 607-114-00-5
LD50 (ratten) (oraal) 3300 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,05 g/cm³
Smeltpunt -40 °C
Kookpunt 240 °C
Vlampunt 101,5 °C
Oplosbaarheid in water 5 g/L
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ethyleendimethacrylaat of ethyleenglycoldimethacrylaat (doorgaans afgekort tot EGDMA of EDMA) is een diester van methacrylzuur en 1,2-ethaandiol. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die weinig oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

Ethyleendimethacrylaat wordt bereid door een condensatiereactie van ethyleenglycol en methacrylzuur, in de molverhouding van ten minste 1 op 2. Het kan ook gevormd worden door de omestering met ethyleenglycol van een methacrylzure ester zoals methylmethacrylaat, in dezelfde molverhouding.

Toepassingen[bewerken]

Ethyleendimethacrylaat heeft twee reactieve eindgroepen met een dubbele binding. De polymerisatie met vrije radicalen of de copolymerisatie ervan met een ander monomeer levert sterk vertakte polymeren op.[1] Ethyleendimethacrylaat wordt daarom ingezet als crosslinker bij de productie van speciale polymeren, zoals microscopisch kleine hydrogels die antikankergeneesmiddelen kunnen transporteren.[2]

Ethyleendimethacrylaat wordt ook gebruikt in de biochemie, omdat het crosslinks kan vormen met biopolymeren zoals enzymen. Men kan bepaalde enzymen isoleren door ze te immobiliseren op een copolymeer van ethyleendimethacrylaat.[3][4]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Ethyleendimethacrylaat is een stof die een allergische huidreactie kan veroorzaken en het inademen van de dampen kan irritatie van de luchtwegen tot gevolg hebben.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. U.S. Patent 5767211, "Synthesis of multi-functional hyperbranched polymers by polymerisation of di- or tri-vinyl monomers in the presence of a chain transfer catalyst" van 19 juni 1998 aan E.I. du Pont de Nemours and Company
  2. (en) Lev Bromberg en T. Alan Hatton - Smart Microgel Studies. Interaction of Polyether-Modified Poly(Acrylic Acid) Microgels with Anticancer Drugs
  3. (en) J. Drobník, V. Saudek, F. Svec, J. Kálal, V. Vojtísek & M. Bárta (1979) - Enzyme immobilization techniques on poly(glycidyl methacrylate-co-ethylene dimethacrylate) carrier with penicillin amidase as model, Biotechnol. Bioeng., 21 (8), pp. 1317-1332
  4. (en) H. Ayhan & E. Piskin (2000) - Collagen Immobilization onto P(EGDMA/HEMA) Microbeads for Cell Affinity Systems, Journal of Bioactive and Compatible Polymers, 15 (1), pp. 27-42