Ethylformiaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ethylformiaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethylformiaat
Algemeen
Molecuulformule C3H6O2
IUPAC-naam ethylmethanoaat
Andere namen mierenzure ethylester, Areginal
Molmassa 74,08 g/mol
SMILES
CCOC=O
InChI
1/C3H6O2/c1-2-5-3-4/h3H,2H2,1H3
CAS-nummer 109-94-4
EG-nummer 203-721-0
PubChem 8025
Wikidata Q422777
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H302 - H319 - H332 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer 607-015-00-7
VN-nummer 1190
ADR-klasse Gevarenklasse 3
MAC-waarde 100 ppm
310 mg/m³
LD50 (ratten) (oraal) 1850 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,92 g/cm³
Smeltpunt −81 °C
Kookpunt 52-54 °C
Vlampunt −20 °C
Dampdruk (bij 20°C) ca. 26.000 Pa
Oplosbaarheid in water ca. 88 g/L
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether, benzeen
log(Pow) 0,23
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ethylformiaat is de ethylester van mierenzuur. Het is een kleurloze, vluchtige vloeistof met een sterke geur die lijkt op die van arak. Het komt in de natuur voor in sommige planten, waaronder frambozen.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Ethylformiaat wordt bereid door reactie van mierenzuur met ethanol, gekatalyseerd door zwavelzuur. Tijdens de reactie wordt water afgesplitst. Dit is een evenwichtsreactie: door toevoegen van een sterk zuur wordt het evenwicht verschoven naar de zijde van de ester.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Ethylformiaat wordt gebruikt in aroma's voor kunstmatige rum en arak, en in cosmetische producten.

Het wordt (zoals bij gassing) ook gebruikt als biocide, meer bepaald als fungicide voor de conservering van gedroogde voedingswaren, onder meer gedroogd fruit, noten, specerijen, en tabak.

Het is een industrieel oplosmiddel voor onder meer celluloseacetaat en nitrocellulose.

Het is verder een intermediair product bij de synthese van andere organische verbindingen, onder meer geneesmiddelen.

Voorkomen in de Melkweg[bewerken | brontekst bewerken]

Ethylformiaat is aangetroffen in de stofwolk Sagittarius B2 in het centrum van het melkwegstelsel.[1]

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

Het is een vluchtige, licht ontvlambare vloeistof en de damp kan een ontplofbaar mengsel met lucht vormen.

In contact met water ontleedt het tot mierenzuur en ethanol. Dit geeft een irriterend effect op de ogen en de luchtwegen indien men blootgesteld wordt aan dampen van de stof. De stof kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel.

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]