Fenylacetyleen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Fenylacetyleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylacetyleen
Structuurformule van fenylacetyleen
Molecuulmodel van fenylacetyleen
Molecuulmodel van fenylacetyleen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H6
IUPAC-naam fenylacetyleen
Andere namen ethynylbenzeen
Molmassa 102,133 g/mol
SMILES
C#Cc1ccccc1
CAS-nummer 536-74-3
EG-nummer 208-645-1
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H226 - H304 - H315 - H319 - H351
EUH-zinnen geen
P-zinnen P281 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P331
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,93 g/cm³
Smeltpunt –45 °C
Kookpunt 142-144 °C
Brekingsindex 1,549 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fenylacetyleen of ethynylbenzeen (C8H6) is een alkyn met een fenylgroep.

Synthese[bewerken]

Fenylacetyleen kan worden gesynthetiseerd door tweemaal een molecule waterstofbromide uit styreendibromide te onttrekken door gebruik te maken van natriumamide in ammoniak:

Phenylacetylene prepn.png

De reactie wordt uitgevoerd in vloeibare ammoniak, dat wil zeggen bij een temperatuur van maximaal -33°C.

Een alternatief, niet alleen in bereidingswijze maar ook in de gebruikte temperatuur, vormt de eliminatie van waterstofbromide uit broomstyreen met behulp van gesmolten kaliumhydroxide (360°C).

Reacties[bewerken]

Fenylacetyleen met behulp van een Lindlarkatalysator gehydrogeneerd worden tot styreen.

Onder invloed van kobalt(II)bromide vindt alkyntrimerisatie plaats, waarbij 1,2,4- (97%) and 1,3,5-trifenylbenzeen gevormd worden:[1]

PhCCH trimerisation.svg

Met natriumtetrachloorauraat (NaAuCl4) als katalysator wordt fenylacetyleen gehydrolyseerd tot acetofenon.

AlkyneHydrolysis.svg

Fenylacetyleen kan worden omgezet tot het overeenkomstig koperfenylacetylide, dat middels de Castro-Stephens-koppeling met joodbenzeen in refluxende pyridine wordt omgezet tot difenylacetyleen:

Castro-Stephens-koppeling van difenylacetyleen

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Gerhard Hilt , Thomas Vogler, Wilfried Hess, Fabrizio Galbiati, A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes, Chemical Communications, 2005, pp. 1474-1475