Fenylazijnzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Fenylazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylazijnzuur
Structuurformule van fenylazijnzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H5CH2COOH
IUPAC-naam fenylethaanzuur
Andere namen α-tolylzuur, PAA
Molmassa 136,14792 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CC(=O)O
InChI
1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)
CAS-nummer 103-82-2
EG-nummer 203-148-6
PubChem 999
Beschrijving Kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
ADR-klasse Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,0809 g/cm³
Smeltpunt 76 - 77 °C
Kookpunt 265 - 266 °C
Vlampunt 80 °C
Dampdruk (bij 97°C) 133 Pa
Goed oplosbaar in ethanol
Onoplosbaar in water
log(Pow) 1,49
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fenylazijnzuur, fenylethaanzuur of PAA (uit het Engels: Phenylacetic Acid) is een organische verbinding met als brutoformule C8H8O2. Het is een kleurloze vloeistof met een karakteristieke zoete geur, die onoplosbaar is in water.

Fenylazijnzuur komt veresterd voor in bepaalde auxines (plantenhormonen), afkomstig van fruit. Het is tevens een oxidatieproduct van fenylethylamine, een lichaamseigen stof bij mensen en andere organismen.

Synthese[bewerken]

Fenylazijnzuur kan bereid worden door een hydrolyse van benzylcyanide:[1][2]

Synthese van fenylacetaat

De stof is tevens te verkrijgen door een reeks van additiereacties met azijnzuurderivaten en vrije radicalen op benzylchloride of tolueen.

Toepassingen[bewerken]

Fenylazijnzuur wordt voornamelijk gebruikt in de parfumindustrie, waar het in lage concentraties een zoete, honingachtige geur voortbrengt. Het wordt ook gebruikt bij de productie van penicilline G.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) R. Adams & A.F. Thal - Phenylacetic acid, Org. Synth., Coll. Vol. 1: p. 436, 1941
  2. (en) Wilhelm Wenner - Phenylacetamide, Org. Synth., Coll. Vol. 4: p. 760, 1963