Fenylhydrazine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Fenylhydrazine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylhydrazine
Structuurformule van fenylhydrazine
Molecuulmodel van fenylhydrazine
Molecuulmodel van fenylhydrazine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H8N2
IUPAC-naam fenylhydrazine
Andere namen benzeenhydrazine, monofenylhydrazine
Molmassa 108,14 g/mol
SMILES
c1ccccc1NN
CAS-nummer 100-63-0
Beschrijving Kleurloze tot gele olieachtige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H315 - H317 - H319 - H331 - H341 - H350 - H372 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer 612-023-00-9
VN-nummer 2572
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos tot geel
Dichtheid 1,0978 g/cm³
Smeltpunt 19,5 °C
Kookpunt 243,5 °C
Vlampunt 88 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 174 °C
Dampdruk 133 Pa
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether, chloroform, benzeen
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fenylhydrazine is een organische verbinding met als brutoformule C6H8N2 (meestal afgekort tot PhNHNH2). Het is een toxische kleurloze tot gele olieachtige vloeistof, die bij contact met lucht en licht donkerrood tot bruin wordt door oxidatie.

Fenylhydrazine is het eerste hydrazine dat werd gesynthetiseerd. Hermann Emil Fischer voerde in 1875 een reactie van diazoniumzout met een sulfietzout uit, waardoor fenylhydrazine werd gevormd.

Synthese[bewerken]

Fenylhydrazine wordt gesynthetiseerd in 2 stappen. Eerst wordt aniline geoxideerd met natriumnitriet in zoutzuur, zodat een diazoniumzout wordt gevormd. Dit zout wordt vervolgens gereduceerd met natriumsulfiet in de aanwezigheid van natriumhydroxide, waardoor er uiteindelijk fenylhydrazine wordt gevormd.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt bij verhitting en bij verbranding, met vorming van giftige dampen van onder andere stikstofoxides. Fenylhydrazine reageert met oxiderende stoffen en vooral met lood(IV)oxide. De stof is ook giftig voor waterorganismen.

Externe links[bewerken]