Flavonoïde

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Basisstructuur van een flavonoïde.

Flavonoïden zijn een uitgebreide groep stikstofvrije organische verbindingen met een typisch basisskelet die wijdverbreid zijn in het plantenrijk.

Flavonoïden komen vooral voor in geneeskrachtige kruiden, fruit, groenten, zaden, noten en op planten gebaseerde dranken zoals thee en wijn.[1] Zo komen ze veel voor in bosbessen, maar ook in bloemen, vruchten, bessen, cacao en groenten. Druiven bevatten 100 tot 135 milligram flavonoïden per 100 gram fruit. Flavonoïden dragen ook in belangrijke mate bij aan de smaak van voedingsmiddelen.[2] Zo hebben ze bijvoorbeeld een grote invloed op de kleur en het aroma van rode wijn.

Flavonoïden spelen een belangrijke rol in de plantenstofwisseling, voornamelijk als groeiregulatoren en bij de bescherming tegen ultraviolet licht, oxidatie en hitte. Door hun meestal bittere smaak helpen ze plantenetende insecten af te schrikken, maar omgekeerd helpen ze ook bij de bestuiving, door via de felle kleuren juist bepaalde insecten aan te trekken. Flavonoïden worden tot de secundaire plantenstoffen gerekend.

Flavonoïden zijn pigmentstoffen (kleurstoffen) en zijn daarom in veel gevallen verantwoordelijk voor de felle kleuren van veel fruit, groenten en bloemen, maar ook van de herfstkleuren van bladeren. De naam flavonoïde is afkomstig van het Latijnse woord "flavus" (geel), en verwijst naar het gebruik van plantenstoffen voor het geel verven van wol, zijde of katoen. Flavonoïden kunnen echter veel meer kleuren bezitten dan alleen geel. De kleuren kunnen uiteenlopen van geel tot rood en donkerpaars.

De term "bioflavonoïden" verwijst naar biologisch actieve flavonoïden.

Bronnen[bewerken]

Bijna alle fruit, groenten, kruiden (o.a. die van de Japanse notenboom (Ginkgo)) en specerijen bevatten flavonoïden. Ze worden ook aangetroffen in ander voedsel, zoals gedroogde bonen (ze zijn verantwoordelijk voor de kleur van rode en zwarte bonen) en granen (waar de kleur als gevolg van flavonoïden meestal geel is). In het algemeen kan gesteld worden dat de meest kleurrijke componenten van het voedsel, zoals de schil van fruit, de hoogste concentraties flavonoïden bevatten. Uitzondering is de witte pulpachtige massa tussen vrucht en schil bij citrusvruchten, die zeer rijk is aan flavonoïden, terwijl de schil en het citrusfruit zelf veel lagere concentraties bevatten.

Het Amerikaanse ministerie van Landbouw (USDA) geeft tabellen uit met de gehaltes van flavonoïden[3] en proanthocyanidines[3] in diverse voedingsmiddelen.

Producten die van bovengenoemde producten worden gemaakt (zoals wijn, die van druiven afkomstig is) bevatten meestal een grote variëteit aan flavonoïden.

Binnen de fruit-familie zijn met name de bessen belangrijke leveranciers van de anthocyaninen.

Binnen de subgroep flavonolen en flavonen is quercetine de meest voorkomende flavonoïden in voedsel. Ook veelvoorkomende zijn kaempferol, myricetine en de flavonen apigenine en luteoline. Uien en thee (met name groene en witte thee) zijn de belangrijkste bronnen van glavonolen en flavonen. Quercetine is de belangrijkste flavonol in uien, terwijl (groene en witte) thee grote hoeveelheden van zowel quercetine en kaempferol bevat.

Rol in het menselijk lichaam[bewerken]

In het menselijk lichaam zijn ze essentieel voor de stofwisseling van vitamine C en in het handhaven van de integriteit van de capillairwanden. Flavonoïden zijn krachtige antioxidanten.

Kankerremmende werking[bewerken]

Uit in vitro onderzoek blijkt dat flavonoïden een kankerremmende werking hebben. In vivo hebben deze stoffen veel minder effect omdat ze in lever en darmen worden afgebroken. Daarom wordt gewerkt aan chemisch enigszins gemodificeerde flavonoïden. Deze polymethoxyflavonen, zoals tangeretine en nobiletine bezitten kankerremmende eigenschappen.[4]

Geschiedenis[bewerken]

Flavonoïden zijn ontdekt door Albert Szent-Györgyi, één van de belangrijkste chemici uit het begin van de twintigste eeuw. In 1937 kreeg hij de Nobelprijs voor de Geneeskunde voor zijn ontdekking en beschrijving van vitamine C. Het was tijdens het proces van isoleren van vitamine C dat Szent-Györgyi de flavonoïden ontdekte. Hij had een patiënt met bloedend tandvlees een vitamine C bereiding uit citroen gegeven en had daarmee het bloeden tot staan gebracht. Toen het probleem zich opnieuw voordeed gaf Szent-Györgyi zijn patiënt zuivere vitamine C in de veronderstelling dat dat het resultaat zou verbeteren, maar het bleek lang niet zo effectief.

In 1936 isoleerden Szent-Györgyi en collega's een fractie uit de citroenschil die ze "citrine" noemden. Citrine bleek een complex te zijn van vitamine C met andere, "nog ongeïdentificeerde" stoffen. Toen uit experimenten bleek dat citrine in veel sterkere mate dan vitamine C het vermogen bezit om de vasculaire permeabiliteit te beïnvloeden noemde Szent-Györgyi dit complex vitamine P,[5] waarbij P staat voor de permeabiliteitsfactor. Het kapotgaan van vaatwandstructuren, waardoor ze zeer doorlaatbaar (permeabel) worden is één van de belangrijkste kenmerken van scheurbuik. Szent-Györgyi was ervan overtuigd een nieuw vitamine ontdekt te hebben.

Szent-Györgyi veronderstelde dat "vitamine P" cofactoren bevatte die het effect van vitamine C op de capillaire permeabiliteit versterkten. Vitamine P werd uiteindelijk door de wetenschappelijke gemeenschap niet als vitamine geaccepteerd, aangezien het collega-wetenschappers niet lukte om een toestand van "citrine (vitamine P) avitaminose" op te wekken.[6] Twintig jaar later verklaarde de amerikaanse Food and Drug Administration (FDA) dat citrine (en citrus bioflavonoïden in zijn algemeenheid) geen vitamine was.

Szent-Györgyi bleef gedurende de rest van zijn leven ervan overtuigd dat de klinische symptomen van scheurbuik niet een gevolg zijn van een tekort aan uitsluitend vitamine C, maar van een gecombineerde deficiëntie van vitamine C en flavonoïden.[7] De huidige wetenschappelijk kennis bevestigt de synergistische relatie tussen vitamine C en flavonoïden.

De benaming "bioflavonoïden" of "flavonoïden" is voor het eerst gebruikt in 1952 door de Duitse onderzoekers Geissmann en Hinreiner.[8] Zij staan ook aan de basis van het classificatiesysteem op basis van de structuur van de "kern" van de flavonoïden-basisstructuur: de zuurstofhoudende pyraanring.

Indeling[bewerken]

Meer dan 5000 natuurlijk voorkomende flavonoïden zijn geïsoleerd uit verschillende planten.[2] Ze worden geclassificeerd op basis van hun chemische structuur en worden volgens de IUPAC vaak ingedeeld in drie subgroepen.[9][10]

Flavonen[bewerken]

Structuur van het flavonskelet 2-fenyl-1-benzopyron

Flavonen worden in vier groepen onderverdeeld:[11]

Groep Skeleton Voorbeelden
Beschrijving Functionele groepen Structuurformule
3-hydroxyl 2,3-dihydro
Flavonen 2-fenylchromen-4-on
Black x.svg
Black x.svg
Flavone skeleton colored.svg Luteoline, Apigenine, Tangeritine
Flavonol
of
3-hydroxyflavonen}}
3-hydroxy-2-fenylchromen-4-on
Black check.svg
Black x.svg
Flavonol skeleton colored.svg Quercetine, Kaempferol, Myricetine, Fisetine, Isorhamnetine, Pachypodol, Rhamnazine
Flavanonen 2,3-dihydro-2-fenylchromen-4-on
Black x.svg
Black check.svg
Flavanone skeleton colored.svg Hesperedine, Naringenine, Eriodictyol, Homoeriodictyol
Flavanonol
of
3-Hydroxyflavanonen
or
2,3-dihydroflavonol
3-hydroxy-2,3-dihydro-2-fenylchromen-4-on
Black check.svg
Black check.svg
Flavanonol skeleton colored.svg Taxifoline (of Dihydroquercetine), Dihydrokaempferol

Isoflavonen[bewerken]

Structuur van het isoflavonskelet 3-fenyl-1-benzopyron

Flavan-3-ols (catechines), Proanthocyanadines, en Anthocyanidines[bewerken]

Structuur van het neoflavonskelet 4-fenylcoumarine
Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) Pietta PG. Flavonoids as antioxidants. (2000) J Nat Prod 63:1035-1042. PMID 10924197.
  2. a b (en) Ross JA, Kasum CM. Dietary flavonoids: bioavailability, metabolic effects, and safety. (2002) Annu Rev Nutr 22:19-34. PMID 12055336.
  3. a b (en) USDA Database for the Proanthocyanidin Content of Selected Foods – 2004 (http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/Data/PA/PA.html)
  4. Walle T. Methoxylated flavones, a superior cancer chemopreventive flavonoid subclass? Semin Cancer Biol. 2007 Oct;17(5):354-62.
  5. (en) Rusznyak SP, Szent-Gyorgyi A. Vitamin P: flavonols as vitamins. (1936) Nature 138:27.
  6. Terugkijkend is het niet zo vreemd dat niet lukte, aangzien er in die tijd zeer weinig bekend was over (citrus)bioflavonoïden, een zeer complexe groep verbindingen. Het is zeer waarschijnlijk dat in het voedsel van de proefdieren nog flavonoïden aanwezig zijn geweest.
  7. (en) In het boek "OPC in practice" zegt prof. Jacques Masquelier dat voor Szent-Györgyi vitamine C geen vitamine was, maar een "nutritional element" omdat de dagelijkse behoefte volgens hem nogal hoog is voor een vitamine (waar je per definitie milligrammen van nodig hebt), terwijl hij zich miskend voelde omdat de wetenschappelijke gemeenschap "zijn" vitamine P niet erkende. Volgens Masquelier zou Szent-Györgyi bij verschillende gelegenheden hebben gezegd: "It's unbelievable. They have made me father of vitamin C, while I wasn't, and they have refused to make me the father of vitamin P, which I was". Bron: Bert Schwitters - "OPC in practice" (1993).
  8. (en) Bert Schwitters - "OPC in practice" (1993).
  9. (en) Ververidis F, Trantas E, Douglas C, et al. Biotechnology of flavonoids and other phenylpropanoid-derived natural products. Part I: Chemical diversity, impacts on plant biology and human health. (2007) Biotechnol J 2:1214-1234. PMID 17935117.
  10. http://www.iupac.org/goldbook/F02424.pdf
  11. Phenolics
Zoek dit woord op in WikiWoordenboek