Floroglucinol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Floroglucinol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van floroglucinol
Structuurformule van floroglucinol
Molecuulmodel van floroglucinol
Molecuulmodel van floroglucinol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H6O3
IUPAC-naam benzeen-1,3,5-triol
Andere namen floroglucine, 1,3,5-trihydroxybenzeen, 1,3,5-benzeentriol, cyclohexaan-1,3,5-trion
Molmassa 126,11004 g/mol
SMILES
C1=C(C=C(C=C1O)O)O
InChI
1S/C6H6O3/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h1-3,7-9H
CAS-nummer 108-73-6
EG-nummer 203-611-2
PubChem 359
Beschrijving Witte vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk voor de gezondheid
Waarschuwing
H-zinnen H341 - H361
EUH-zinnen geen
P-zinnen P281
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 218-220 °C
Oplosbaarheid in water 10 g/L
Evenwichtsconstante(n) pKa1 = 8,45[1]
pKa2 = 8,88[1]
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Floroglucinol is een benzeentriol. De stof wordt gebruikt in de synthese van geneesmiddelen en explosieven. De stof komt voor in twee tautomeren: 1,3,5-trihydroxybenzeen met fenolachtige eigenschappen en 1,3,5-cyclohexaantrion met eigenschappen die op een keton lijken. Deze laatste vorm wordt ook aangeduid met de naam floroglucine. De twee tautomeren zijn met elkaar in evenwicht:

Evenwicht van de tautomeren

Floroglucinol is vanwege zijn polyfunctionaliteit een veelgebruikt intermediair in syntheses. De stof kan uit water worden omgekristalliseerd, waarbij een dihydraat met een smeltpunt van 116-117°C ontstaat. De watervrije vorm smelt pas bij 218-220°C. De stof ontleed als geprobeerd wordt het kookpunt te bepalen. Floroglucinol kan wel gesublimeerd worden.

Synthese, isolatie en reacties[bewerken]

Floroglucinol is voor het eerst uit de schors van fruitbomen geïsoleerd. Er is een aantal chemische syntheses bekend voor deze stof. Als votrbeeld mag daarbij de route genoemd worden die uitgaat van 1,3,5-trinitrobenzeen:[1]

Phlorosynth.png

De synthese valt op door het feit dat gewone anilines niet reageren met een hydroxide. Omdat het triaminobenzeen ook in een tautomeer evenwicht verkeerd met zijn imine, is het gevoelig voor hydrolyse.

De verbinding gedraagt zich als een keton in zijn reactie met hydroxylamine, waarbij het trisoxime gevormd wordt. Anderzijds gedraagt het zich als een benzeentriol. 1,3,5-trimethoxybenzeen ontstaat bij het methyleren van de verbinding.[1]

Natuurlijk voorkomen[bewerken]

Floroglucinol komt van nature voor in een aantal soorten planten, zoals Dryopteris arguta, een niervaren uit het westen van de Verenigde Staten.[2] In bruinwieren komen ook derivaten van floroglucinol voor[3][4] die bekend staan als florotanninen.[5]

Metabolisme[bewerken]

Floretine wordt door floretinehydrolase met water omgezet in floretaat en floroglucinol.

Toepassingen[bewerken]

Floroglucinol wordt vooral toegepast bij printen. Het koppelt azo-kleurstoffen waardoor een goed hechtende diepzwarte kleur ontstaat.

Een aantal geneesmiddelen[6] en explosieven[7] wordt op basis van floroglucinol gesynthetiseerd. Daarnaast vindt het toepassing bij het bestrijden van galstenen en verwante maag- en darmproblemen.[8][9][10] Floroglucinol heeft een aspecifiek spasmolitisch effect op bloedvaten, luchtwegen, darmen, urinewegen en galblaas. Om deze reden wordt het toegepast bij problemen met deze organen.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c d Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus:  Phenol Derivatives  Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry  - Wiley-VCH, Wienheim  (2005) DOI:10.1002/14356007.a19_313  
  2. C. Michael Hogan, ed: N. Stromberg:  GlobalTwitcher  (2008) Coastal Woodfern (Dryopteris arguta)
  3. Yoshihito Okada, Akiko Ishimaru, Ryuichiro Suzuki, Toru Okuyama:  A New Phloroglucinol Derivative from the Brown Alga Eisenia bicyclis: Potential for the Effective Treatment of Diabetic Complications  J. Nat. Prod.  67  p. 103 - 105 (2004) DOI:10.1021/np030323j  
  4. Adrian J. Blackman, Glen I. Rogers, John K. Volkman:  Phloroglucinol Derivatives from Three Australian Marine Algae of the Genus Zonaria  J. Nat. Prod.  51  p. 158 - 160 (1988) DOI:10.1021/np50055a027  
  5. Toshiyuki Shibata, Shigeo Kawaguchi, Yoichiro Hama, Masanori Inagaki, Kuniko Yamaguchi, Takashi Nakamura:  Local and chemical distribution of phlorotannins in brown algae  Journal of Applied Phycology  16  p. 291 - 296 DOI:10.1023/B:JAPH.0000047781.24993.0a  Internet
  6.   Intermediate Pharmaceutical Ingredients - Flopropione  - Univar Canada  Internet geraadpleegd op 24 apr 2009
  7.   Synthesis of trinitrophloroglucinol  - The United States Patent and Trademark Office  (1984) Internet geraadpleegd op 24 apr. 2009
  8.   Phloroglucinol  - Biam  (1999) Internet geraadpleegd op 24 apr. 2009
  9.   Phloroglucinol Summary Report  - EMEA  Internet geraadpleegd op 24 april 2009
  10. O. Chassany et al:  Acute exacerbation of pain in irritable bowel syndrome: efficacy of phloroglucinol/trimethylphloroglucinol. A randomized, double-blind, placebo-controlled study.  Alimentary pharmacology & therapeutics  1  p. 1115 - 1123 (2007)