Fluorantimoonzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Fluorantimoonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fluorantimoonzuur
Structuurformule van fluorantimoonzuur
Molecuulmodel van fluorantimoonzuur
Molecuulmodel van fluorantimoonzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
HSbF6
Molmassa 236,76 g/mol
Fysische eigenschappen
Kleur kleurloos
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fluorantimoonzuur (HSbF6) is het sterkste, tot nu toe bekende synthetische superzuur. Het zuur wordt gevormd door waterstoffluoride (HF) en antimoon(V)fluoride (SbF5) in verschillende verhoudingen met elkaar te mengen.[1]. De 1:1-verhouding vormt het sterkste superzuur. Hiervan is aangetoond dat het zelfs koolwaterstoffen kan protoneren tot een carbokation, waarbij waterstofgas wordt vrijgesteld.[2]

De reactie van waterstoffluoride en antimoon(V)fluoride is sterk exotherm. Waterstoffluoride, een Lewiszuur, reageert met antimoon(V)fluoride tot een adduct. Het gevormde hexafluorantimonaat-anion is zwak maar aanwijsbaar via één van de fluoratomen door een datieve binding aan het proton gebonden. Dit laatste is een beetje in strijd met de officiële niet-coördinerende, slechts zeer zwak basische en nucleofiele status van het anion. De binding is echter zeer zwak, waardoor HSbF6 als zuur maar liefst 2×1019 (20 triljoen) keer sterker dan 100% zuiver zwavelzuur is.

Structuur[bewerken]

Uit mengsels van HF-SbF5 zijn twee vaste stoffen geïsoleerd, en van beide is via Röntgendiffractie de structuur opgehelderd. De in de eerste alinea van dit artikel genoemde verschillende verhoudingen blijken ook in deze stoffen: [H2F+][Sb2F11] en [H3F2+][Sb2F11]. In beide zouten wordt het anion gevormd door Sb2F11.[3] Zoals hierboven ook al is aangegeven is het SbF6--ion slechts zeer zwak basisch, voor het grotere mono-anion Sb2F11 wordt verwacht dat het als base nog zwakker is.

Toepassingen[bewerken]

Dit sterke zuur is in staat om vrijwel alle organische moleculen te protoneren, al is er meestal wel een volgreactie. In 1967 toonden Bickel en Hogeveen aan dat HF-SbF5 in staat is H2 aan isobutaan te onttrekken waarbij tevens [(CH3)CH3C+][SbF6-] ontstaat. Op gelijksoortige wijze wordt methaan onttrokken aan Neopentaan waarbij dezelfde stof ontstaat:[4]

(CH3)3CH + H+ → (CH3)3C+ + H2
(CH3)4C + H+ → (CH3)3C+ + CH4

Veiligheid[bewerken]

HF-SbF5 ontleedt snel en explosief in water. Het reageert met vrijwel alle bekende oplosmiddellen.[1] Oplosmiddelen die wel bestand zijn tegen HF-SbF5 zijn SO2ClF en vloeibaar zwaveldioxide. Chloorfluorkoolwaterstoffen zijn ook als oplosmiddel toegepast. "Glaswerk" om HF-SbF5 in te bewaren of te laten reageren is van PTFE.

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b G.A. Olah, G.K.S. Prakash, Q.Li.X.:  Hydrogen Fluoride–Antimony(V) Fluoride  Ed.: L. Paquette Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis  - J. Wiley & Sons (New York)  (2004) DOI:10.1002/047084289  
  2. George Andrew Olah:  A life of magic chemistry: autobiographical reflections of a nobel prize winner  - John Wiley and Sons (New York)  (2001) ISBN 0471157430  
  3. D. Mootz, K. Bartmann:  The Fluoronium Ions H2F+ and H3F2+: Characterization by Crystal Structure Analysis  Ang.Chem.Int.Ed.  27  (3)  pag. 391 – 392 (1988) DOI:10.1002/anie.198803911  
  4. Zie:
    • A.F. Bickel, C.J. Gaasbeek, H. Hogeveen, J.M. Oelderik, J.C. Platteeuw:  Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen  Chem.Comm.  1967  (13)  pag. 634 – 635 (1967) DOI:10.1039/C19670000634  
    • H. Hogeveen, A.F. Bickel:  Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: electrophilic substitution at alkane-carbon by protons  Chem. Comm.  1967  (13)  pag. 635 – 636 (1967) DOI:10.1039/C19670000635