Fluorbenzeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Fluorbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fluorbenzeen
Structuurformule van fluorbenzeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H5F
IUPAC-naam fluorbenzeen
Andere namen fenylfluoride
Molmassa 96,102303 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)F
InChI
1/C6H5F/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
CAS-nummer 462-06-6
EG-nummer 207-321-7
PubChem 10008
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H319 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P273 - P305+P351+P338
VN-nummer 2387
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar[1]
Kleur kleurloos[1]
Dichtheid 1,03[1] g/cm³
Smeltpunt -42[1] °C
Kookpunt 85[1] °C
Vlampunt -15[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur 630[1] °C
Oplosbaarheid in water (bij 30°C) 1,54 g/L
Goed oplosbaar in ethanol, benzeen, di-ethylether
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) 2,27[1]
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fluorbenzeen is een gefluoreerde aromatische koolwaterstof met als brutoformule C6H5F. De stof komt voor als een kleurloze, ontvlambare vloeistof, die slecht oplosbaar is in water, maar goed mengbaar is in alcoholen, benzeen en ethers.

Synthese[bewerken]

In tegenstelling tot chloorbenzeen en broombenzeen is een directe halogenering van benzeen niet mogelijk met difluor, vanwege de hoge toxiciteit ervan en vanwege de hoge exothermiciteit van de reactie. Fluorbenzeen kan wel bereid worden met de Schiemann-reactie. Deze synthese gaat uit van aniline, dat met een mengsel van natriumnitriet en zoutzuur wordt omgezet in het overeenkomstige diazoniumzout. Dit zout wordt in reactie gebracht met ammoniumtetrafluorboraat, waarbij fluorbenzeen ontstaat. Daarnaast ontstaan ook nog stikstofgas, boortrifluoride en ammoniumchloride.

\mathrm{C_6H_5N_2^+Cl^-\ +\ NH_4BF_4\ \longrightarrow\ C_6H_5F\ +\ BF_3\ +\ N_2\ +\ NH_4Cl}

Toepassingen[bewerken]

Fluorbenzeen is vanwege de zeer sterke koolstof-fluorbinding een relatief inerte verbinding en kan bijgevolg gebruikt worden als oplosmiddel voor zeer reactieve verbindingen. Van fluorbenzeen kan een metaalcomplex (adduct) met titanium gesynthetiseerd worden:[2]

Metaalcomplex met fluorbenzeen

Als gevolg van deze coördinatie wordt de koolstof-fluorbinding geactiveerd.

Het fluoratoom is een metarichter en daarvoor zal fluorering van fluorbenzeen hoofdzakelijk 1,2-difluorbenzeen opleveren.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c d e f g h (en) Gegevens van Fluorbenzeen in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 2 december 2008) (JavaScript vereist)
  2. (en) R.N. Perutz & T. Braun (2007) - Transition Metal-mediated C–F Bond Activation, Comprehensive Organometallic Chemistry III, 1, pp. 725–758