Fluorenon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Fluorenon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fluorenon
Structuurformule van fluorenon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C13H8O
IUPAC-naam fluoreen-9-on
Andere namen difenyleenketon, 9-fluorenon
Molmassa 180,21 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C2=O
CAS-nummer 486-25-9
EG-nummer 207-630-7
PubChem 10241
Beschrijving Gele kristallijne vaste stof
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Dichtheid (bij 20°C) 0,9 g/cm³
Smeltpunt 81-83 °C
Kookpunt 342 °C
Vlampunt 163 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 608 °C
Onoplosbaar in water
log(Pow) 3,58
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fluorenon is een derivaat van de polycyclische aromatische koolwaterstof fluoreen. Het is een keton met de ketogroep op positie 9 in de fluoreenstructuur. Het is een gele kristallijne, brandbare stof die praktisch onoplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

Fluorenon ontstaat door de katalytische oxidatie van fluoreen. De reactie kan uitgevoerd worden in de vloeistoffase (in basisch milieu), of in de gasfase:[1]

Fluorenon Synthesis.png

Kleine hoeveelheden fluorenon worden ook gevormd bij de verbranding van benzine of diesel, hetgeen ook voor fluoreen het geval is.

Toepassingen[bewerken]

Fluorenon is een intermediaire stof bij de synthese van bepaalde farmaceutische stoffen en pesticiden voor de landbouw. 2,4,7-trinitrofluorenon wordt in de analytische chemie gebruikt voor het identificeren van polycylische aromatische verbindingen.[2]

Derivaten van fluorenon worden ook gebruikt in speciale polymeren; met poly-(2-vinylfluorenon) bijvoorbeeld kunnen elektrisch isolerende deklagen op geleidende substraten aangebracht worden.[3]

Externe link[bewerken]

  • (en) Gegevens van Fluoren-9-on in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 30 juni 2009) (JavaScript vereist)
Bronnen, noten en/of referenties
  1. U.S. Patent 5902907, "Method for production of fluorenone" van 11 mei 1999 aan Nippon Shokubai Co.
  2. D. E. Laskowski, D. G. Grabar, W. C. McCrone, "2,4,7-Trinitrofluorenone as Reagent for Microscopic Fusion Analysis". Anal. Chem., 1953, 25 (9), pp 1400–1404. DOI:10.1021/ac60081a028
  3. U.S. Patent 4011266, "2-Vinyl-fluorenone and derivatives thereof" van 8 maart 1977 aan Xerox Corp.