Fluorenylmethyloxycarbonylchloride

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Fluorenylmethyloxycarbonylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fluorenylmethyloxycarbonylchloride
Structuurformule van fluorenylmethyloxycarbonylchloride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C15H11ClO2
IUPAC-naam 9-fluorenylmethyloxy carbonylchloride
Andere namen Fmoc-Cl, Fmoc-chloride
Molmassa 258,69964 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(C3=CC=CC=C32)COC(=O)Cl
InChI
1S/C15H11ClO2/c16-15(17)18-9-14-12-7-3-1-5-10(12)11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8,14H,9H2
CAS-nummer 28920-43-6
EG-nummer 249-313-6
PubChem 34367
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief
Gevaar
H-zinnen H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 62-64 °C
Goed oplosbaar in di-ethylether, dimethylformamide, 1,4-dioxaan, ethanol, benzeen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fluorenylmethyloxycarbonylchloride of Fmoc-chloride is een organische verbinding met als brutoformule C15H11ClO2. De stof komt voor als witte kristallen. Het is een chloorformiaatester die structureel afgeleid is van fluoreen.

Synthese[bewerken]

Fluorenylmethyloxycarbonylchloride kan bereid worden door de reactie van 9-fluorenylmethanol met fosgeen:[1]

Synthese van fluorenylmethyloxycarbonylchloride

Het product wordt omgekristalliseerd uit di-ethylether.

Eigenschappen en toepassingen[bewerken]

Fluorenylmethyloxycarbonylchloride wordt veelvuldig gebruikt in de organische synthese als beschermende groep voor amines (de zogenaamde Fmoc-groep). Dit kan simpelweg door het amine in contact te brengen met het reagens:

Synthese van fluorenylmethyloxycarbonylchloride

Een typische methode om de groep weer te verwijderen, is de behandeling met een oplossing van piperidine in dimethylformamide. De eliminatie van de groep grijpt plaats middels een E1cB-mechanisme, waarbij koolstofdioxide uit het reactiemengsel ontwijkt:

Synthese van fluorenylmethyloxycarbonylchloride

Het gevormde methyleenderivaat van fluoreen kan echter nog verdere reactie ondergaan met piperidine, waarbij een adduct wordt gevormd met een kenmerkende absorbantie. Op die manier is het mogelijk om de ontschermingsreactie spectrometrisch te volgen.

Het reagens wordt voornamelijk ingezet bij de vastefasesynthese van peptiden, omdat de ontscherming met piperidine (een milde organische base) de zuurgevoelige binding tussen het peptide en de vaste fase niet aantast.[2]

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) L.A. Carpino & G.Y. Han (1972) - 9-Fluorenylmethoxycarbonyl amino-protecting group, The Journal of Organic Chemistry, 37 (22), p. 3404
  2. (en) J. Jones (2002) - Amino Acid and Peptide Synthesis, 2nd ed., Oxford University Press