Fluorkoolstof

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Perfluorhexaan, een typische fluorkoolstof.
Polair covalente binding tussen fluor en koolstof.

Fluorkoolstoffen, soms ook perfluorkoolstoffen, zijn organische verbindingen die bestaan uit een koolwaterstofketen, waarvan alle waterstofatomen vervangen zijn door fluoratomen.

Fluoralkanen[bewerken]

Fluoralkanen zijn alkanen waarvan de waterstofatomen zijn vervangen door fluoratomen. De koolstof-fluor-binding heeft een van de grootste bindingsenthalpieen van alle enkele bindingen. Een eenmaal gevormde koolstof-fluorbinding zal niet snel loskomen. De molecule is daardoor chemisch tamelijk inert.[1]

Fluoralkenen en fluoralkynen[bewerken]

Omdat er bij alkenen en alkynen respectievelijk een dubbele en drievoudige binding voorkomen, zijn deze fluorkoolstoffen minder stabiel. Een voorbeeld van de instabiliteit is difluorethyn, die erg snel en gemakkelijk polymeriseert tot polytetrafluoretheen (PTFE).[2] Het is bovendien erg reactief ten opzichte van nucleofielen en in een oplossing hydroliseert de stof snel.

Voorbeelden[bewerken]

Fluoralkanen[bewerken]

Fluoralkenen[bewerken]

Fluoralkynen[bewerken]

Fluorkoolstofderivaten[bewerken]

Derivaten van fluorkoolstoffen zijn afgeleide stoffen van de 'normale' fluorkoolstoffen. Een groot aantal derivaten zijn oppervlakte-actieve stoffen, zoals perfluoroctaanzuur, die helpen bij het vormen van fluoralkanen.

Een andere functie van fluorkoolstofderivaten is als een anestheticum, zoals enfluraan, isofluraan, sevofluraan en desfluraan.

Milieuschade[bewerken]

Fluorverbindingen zijn veelal schadelijk voor het milieu, alhoewel sommige fluorkoolstoffen en fluorkoolstofderivaten in natuurlijke materialen zijn teruggevonden (onder andere in stollingsgesteente en metamorf gesteente.

Referenties[bewerken]

  1. David O'Hagan - Understanding organofluorine chemistry. An introduction to the C–F bond, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 308 - 319, DOI: 10.1039/b711844a
  2. David M. Lemal - Perspective on Fluorocarbon Chemistry, 2004, J. Org. Chem. 69: 1–11, doi:10.1021/jo0302556