Fluorsulfonzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Fluorsulfonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Fluorosulfuric-acid-2D.png
Fluorosulfuric-acid-3D-vdW.png
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
FSO3H
Andere namen Fluorzwavelzuur
Molmassa 100.0645 g/mol
CAS-nummer 7789-21-1
EG-nummer 232-149-4
Beschrijving superzuur
Vergelijkbaar met zwavelzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen R20 - R35
P-zinnen S26 - S45
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1.84 g/cm³
Smeltpunt -87.3 °C
Kookpunt 165.5 °C
Oplosbaarheid in water reageert g/L
Goed oplosbaar in polair
Slecht oplosbaar in apolair
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fluorsulfonzuur heeft de formule FSO3H; het is een van de sterkste commercieel beschikbare zuren. Het molecuul is wellicht beter te beschrijven als FSO2OH, om aan te geven dat het een zwavelzuurmolecuul H2SO4 betreft, waarvan een -OH groep vervangen is door een fluoratoom. Het is dus het zuurfluoride van zwavelzuur. FSO3H is een tetraëdrisch molecuul.

Chemische eigenschappen[bewerken]

Fluorsulfonzuur is een kleurloze vloeistof. Het is oplosbaar in polaire organische oplosmiddelen (bijvoorbeeld nitrobenzeen, azijnzuur en ethylacetaat). In apolaire oplosmiddelen zoals alkanen is het maar spaarzaam oplosbaar. Ten gevolge van zijn extreme zuursterkte lost het vrijwel alle organische verbindingen op zelfs als zij maar zwakke protonacceptoren zijn.[1] FSO3H hydrolyseert langzaam en vormt daarbij HF en zwavelzuur. Het verwante trifluormethaansulfonzuur (CF3SO3H) heeft ook een zeer hoge zuursterkte, maar is hydrolytisch stabiel.

Synthese[bewerken]

Fluorsulfonzuur wordt bereid door de reactie van HF en zwaveltrioxide:

SO3 + HF → FSO3H

Ook kan KHF2 of CaF2 behandeld worden met oleum bij 250 °C. Het aanwezige HF wordt verwijderd door doorleiden van een inert gas en vervolgens kan FSO3H gedestilleerd worden in een glazen toestel.[2]

Superzuren[bewerken]

FSO3H is een van de sterkste simpele Brønsted-zuren die bekend zijn, hoewel werk aan zuren op basis van carboraan tot nog sterkere zuren geleid heeft.[3] Het zuur heeft een H0-waarde van −15.1, te vergelijken met de waarde van −12 van zwavelzuur. De combinatie van FSO3H met het Lewis-zuur antimoonpentafluoride geeft "magisch zuur," dat een nog veel sterker protoneringsagens is. Deze zuren vallen alle in de categorie van "superzuren", zuren sterker dan 100% zwavelzuur.

Toepassingen[bewerken]

FSO3H isomeriseert alkanen.[4] Het kan ook gebruikt worden als een fluoridiseringsagens in het lab.[2]

Veiligheid[bewerken]

Fluorsulfonzuur wordt als zwaar giftig en corrosief beschouwd. Met water reageert het heftig -vergelijkbaar met de reactie die zwavelzuur ondergaat- en maakt bovendien het gevaarlijke HF vrij.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons, Ltd
  2. a b Cotton, F.A.; Wilkinson, G. (1980) Advanced Inorganic Chemistry: A Comprehensive Text, 4th Edition, p.246, Wiley-Interscience Publications.
  3. M. Juhasz, S. Hoffmann, E. Stoyanov, K.-C. Kim, C. A. Reed, Angewandte Chemie International Edition 43 5352 - 5355 2004.
  4. Olah, G.; Farooq, O.; Husain, A.; Ding, N.; Trivedi, N.; Olah, J. (1991) Superacid FSO3H/HF-Catalyzed Butane Isomerisation. Catalysis Letters 10, 239-248.