Fructon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Fructon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fructon
Structuurformule van fructon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H14O4
IUPAC-naam ethyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetaat
Molmassa 174,19436 g/mol
SMILES
CCOC(=O)CC1(OCCO1)C
InChI
1S/C8H14O4/c1-3-10-7(9)6-8(2)11-4-5-12-8/h3-6H2,1-2H3
CAS-nummer 6413-10-1
EG-nummer 229-114-0
PubChem 80865
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Vlampunt 93 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fructon is een organische verbinding met als brutoformule C8H14O4. De stof komt voor als een heldere kleurloze vloeistof met een typische fruitgeur (appel, aardbei en ananas). Fructon wordt daarom gebruikt als synthetische geurstof.

Synthese[bewerken]

Fructon is een acetaal dat bereid wordt uit ethylacetoacetaat en ethyleenglycol in een acetalisering, gekatalyseerd door een zuur. Het gevormde water tijdens de reactie wordt azeotroop afgedestilleerd met tolueen via een Dean-Stark-apparaat. Deze reactie wordt vaak in studentenlaboratoria gebruikt om het principe van evenwichtsreacties te demonsteren, alsook om de chemoselectiviteit van de acetalisering te illusteren: de carbonylgroep in de ester is niet beschikbaar voor acetaalvorming en wordt daarom niet omgezet. Dit kan eenvoudig worden aangetoond door het vergelijken van de IR-spectra van het startmateriaal en het eindproduct.