Fructose-6-fosfaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Fructose-6-fosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Fischer-projectie van de open vorm van β-D-fructose-6-fosfaat
Fischer-projectie van de open vorm van β-D-fructose-6-fosfaat
Haworthprojectie van β-D-fructose-6-fosfaat
Haworthprojectie van β-D-fructose-6-fosfaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H13O9P
IUPAC-naam [(2R,3S,4S)-3,4,5-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl

dihydrogen phosphate

Andere namen [(2R,3R,4S)-3,4,5-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-
2-yl]methoxyfosfonzuur

Neuberg-Ester

Molmassa 262,1535 g/mol
SMILES
C(C1C(C(C(O1)(CO)O)O)O)OP(=O)(O)O
CAS-nummer 643-13-0
PubChem 439160
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fructose-6-fosfaat is een ester van fosforzuur en fructose. Het is een belangrijke metaboliet bij veel stofwisselingsprocessen.

Fructose-6-fosfaat is het belangrijkste bij de glycolyse en gluconeogenese en daarmee ook in de alcoholische gisting. Ook bij de fotosynthese bij planten speelt fructose-6-fosfaat een rol in de Calvincyclus. Tenslotte is fructose-6-fosfaat in planten nodig bij de biosynthese van sacharose.[1]

Er zijn twee belangrijke derivaten, een tussenprodukt en een regulator in de glycolyse:

Fructose-6-fosfaat (F6P) is een intermediair van de glycolyse dat gevormd wordt na de isomerisatiereactie van Glucose-6-fosfaat (G6P) door het enzym FosfoGlucoIsomorase (PGI). F6P zal in de volgende stap van de glycolyse worden omgezet in Fructose-(1,6)-Bisfosfaat door FosfoFructoKinase (PFK) om daarna in 1 molecule GlycerAldehyde-3-Fosfaat (GAP) en een molecule DeHydroxyAcetone-3-Fosfaat (DHAP) door het Aldolase-enzym.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. H. Robert Horton, Laurence A. Moran, K. Gray Scrimgeour, Marc D. Perry, J. David Rawn und Carsten Biele (Übersetzer): Biochemie. Pearson Studium; 4. aktualisierte Auflage 2008; ISBN 978-3-8273-7312-0; S.634