Ftaalzuuranhydride

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Ftaalzuuranhydride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ftaalzuuranhydride
Structuurformule van ftaalzuuranhydride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H4O3
IUPAC-naam 2-benzofuran-1,3-dion
Andere namen isobenzofuran-1,3-dion, 1,3-isobenzofuraandion, 1,3-dioxoftalon
Molmassa 148,11556 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2=O
CAS-nummer 85-44-9
EG-nummer 201-607-5
Beschrijving Witte glanzende kristallen met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H302 - H315 - H317 - H318 - H334 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338 - P342+P311
EG-Index-nummer 607-009-00-4
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,53 g/cm³
Smeltpunt 131 °C
Sublimatiepunt 295 °C
Vlampunt (gesloten vat) 152 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 570 °C
Oplosbaarheid in water 6,2 g/L
Goed oplosbaar in water
log(Pow) 1,6
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ftaalzuuranhydride is een organische verbinding met als brutoformule C8H4O3. De stof komt voor als witte, glanzende kristallen met een kenmerkende geur. De aanwezigheid van de benzeenring maakt het een aromatische verbinding.

Synthese[bewerken]

Ftaalzuuranhydride werd voor het eerst vermeld in 1836. Het wordt verkregen door een katalytische oxidatie van o-xyleen en naftaleen:

\mathrm{C_8H_{10}\ +\ 3\ O_2\longrightarrow\ C_8H_4O_3\ +\ 3\ H_2O}

Het kan ook bereid worden door water te onttrekken aan ftaalzuur (dehydratie):

Synthese van ftaalzuuranhydride uit ftaalzuur

Toepassingen[bewerken]

Ftaalzuuranhydride wordt vooral gebruikt voor de productie van ftalaat-weekmakers voor flexibel PVC. Deze toepassing vermindert in belang, omdat een aantal ftalaten, zoals dioctylftalaat en dibutylftalaat, mogelijk schadelijk zijn voor de gezondheid en aan beperkingen onderhevig zijn, waardoor er naar alternatieven wordt gezocht.

Ftaalzuuranhydride wordt ook gebruikt voor de productie van polyolen en onverzadigde polyesters die gebruikt worden in vezelversterkte kunststof voor onder meer boten, bouwpanelen, synthetisch marmer of douchecellen.

De stof wordt ook gebruikt in de productie van alkydhars en alkydverf.

Het is ook een grondstof voor sacharine en een precursor van bepaalde verfstoffen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt bij contact met heet water, waardoor ftaalzuur wordt gevormd. Ze reageert met sterk oxiderende stoffen, sterke zuren, sterke basen en reducerende stoffen. Ftaalzuuranhydride reageert hevig bij verhitting met koper(II)oxide of natriumnitriet, met kans op ontploffing. Het tast ook vele metalen aan in aanwezigheid van water.

Externe links[bewerken]