Fumonisine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Fumonisine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fumonisine B1
Structuurformule van fumonisine B1
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C34H59NO15
IUPAC-naam bis(1,2,3-propantricarbonzuur)-(5R,6R,7S,9S,11R,16R,18S,19S)-19-amino-11,16,18-trihydroxy-5,9-dimethyleicosan-6,7-diyldiester
Andere namen macrofusin
Molmassa 721,82996 g/mol
SMILES
CCCCC(C)C(C(CC(C)CC(CCCCC(CC(C(C)N)O)O)O)OC(=O)CC(CC(=O)O)C(=O)O)OC(=O)CC(CC(=O)O)C(=O)O
InChI
1S/C34H59NO15/c1-5-6-9-20(3)32(50-31(44)17-23(34(47)48)15-29(41)42)27(49-30(43)16-22(33(45)46)14-28(39)40)13-19(2)12-24(36)10-7-8-11-25(37)18-26(38)21(4)35/h19-27,32,36-38H,5-18,35H2,1-4H3,(H,39,40)(H,41,42)(H,45,46)(H,47,48)/t19-,20+,21+,22+,23+,24+,25-,26+,27-,32-/m1/s1
CAS-nummer 116355-83-0
PubChem 62314
Beschrijving Lichtbruine kristallijne vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk voor de gezondheid
Waarschuwing
H-zinnen H351
EUH-zinnen geen
P-zinnen P281
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur lichtbruin
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Een fumonisine is een toxische stof uit een groep gelijksoortige mycotoxinen die door verschillende fusariumsoorten wordt geproduceerd. De biosynthese verloopt via een polyketide.

Er zijn 4 fumonisines bekend: B1, B2, B3 en B4. Zij lijken structureel gezien zeer goed op elkaar en verschillen enkel in de plaats en het aantal van de hydroxylgroepen.

Geschiedenis[bewerken]

Fumonisine werd voor het eerst in 1988 in een cultuur van Fusarium verticilloides waargenomen3.[1]

Natuurlijk voorkomen[bewerken]

Fumonisines worden geproduceerd door Fusarium verticilloides en Fusarium proliferatum en komt voor op maïs en andere granen.

Eigenschappen[bewerken]

Fumonisines zijn relatief stabiel. Verwerking en langdurige opslag van besmette levensmiddelen hebben in het algemeen geen effect op het fumonisinegehalte. Wel kan vanwege de goede oplosbaarheid in water door dergelijke bewerkingen het gehalte verminderd worden. Doordat fumonisine een base is, is verzeping een optie, de daarbij ontstane alcohol is giftig.

Biologische effecten[bewerken]

Fumonisines voorkomen de ceramidesynthese, door het transport van acylgroepen op sphingosine te verhinderen. Ze zijn inhibitoren van het enzym sphingosine-N-acyltransferase. Doordat ceramide in de meeste biomembramen voorkomt is het probleem met deze stof wijdverbreid.

De stof wordt er van verdacht bij mensen carcinogeen te zijn. Zo wordt er bij een verhoogde opname van fumonisine (bijvoorbeeld maaltijden met veel maïs) een groter aantal mensen met slokdarmkanker waargenomen. Ook wordt spina bifida met veel maïsrijke maaltijden in verband gebracht.

Regelgeving[bewerken]

Door de Scientific Committee on Food van de Europese Commissie en door JECFA van de WHO wordt een TDI van 2 µg/kg aangegeven. Wettelijke maxima (het totaal aan Fumonisin B1 en B2) voor cornflakes is 100 µg/kg en voor andere maïsproducten 500 µg/kg.[2]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) W.C.A. Gelderblom, K. Jaskiewicz, W.F.O. Marasas, P.G. Thiel, R.M. Horak, R. Vleggaar & N.P.J. Kriek (1988) - Fumonisins - novel mycotoxins with cancer-promoting activity produced by Fusarium moniliforme, Applied Environmental Microbiology, 54, pp. 1806–1811
  2. Änderung der Mykotoxinhöchstmengen-Verordnung (MHmV), Bundesgesetzblatt 2004 Teil I Nr. 5, S. 151