Furaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Furaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van furaan
Structuurformule van furaan
Molecuulmodel van furaan
Molecuulmodel van furaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H4O
IUPAC-naam furaan
Andere namen oxacyclopentadieen, furfuran
Molmassa 68,08 g/mol
SMILES
C1=CC=CO1
InChI
1/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
CAS-nummer 110-00-9
EG-nummer 203-727-3
PubChem 8029
Beschrijving Heldere vloeistof
Vergelijkbaar met THF
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H224 - H302 - H315 - H331 - H341 - H350 - H373 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P210 - P261 - P273 - P281 - P311
Omgang Damp niet inademen en blootstelling vermijden; koelen alvorens fles voorzichtig te openen.
Opslag Verwijderd houden van hitte, vonken of open vlammen, brandveilig opslaan.
LD50 (ratten) (oraal) 300 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,9514 g/cm³
Smeltpunt -85,65 °C
Kookpunt 31,36 °C
Vlampunt -35 °C
Dampdruk 67000 Pa
Goed oplosbaar in aceton, ethanol
Slecht oplosbaar in water
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog -34,8 kJ/mol
ΔfHol -62,3 kJ/mol
Sog, 1 bar 267,2 J/mol·K
Sol, 1 bar 177 J/mol·K
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Furaan is een heterocyclische organische verbinding, met als brutoformule C4H4O. De stof komt voor als een zeer licht ontvlambare kleurloze vloeistof, die slecht oplosbaar is in water. Structureel gezien bestaat de molecule uit een ring van vier koolstofatomen en een zuurstofatoom die, net als bij benzeen, gedelokaliseerde elektronen bevat. Furaan is dus een aromatische verbinding.

Een veelgebruikte afgeleide van furaan is het gehydrogeneerde tetrahydrofuraan of THF.

Synthese[bewerken]

Furaan kan gevormd worden door de decarboxylering van furfural of de katalytische oxidering van 1,3-butadieen:

Manufacture of furan.png

Eén van de meest eenvoudige methoden is de reactie van 1,4-diketonen met fosforpentaoxide. Deze synthese staat bekend als de Paal-Knorr-synthese.

Een andere mogelijkheid is via de Feist-Bénary-synthese.

Eigenschappen en reacties[bewerken]

Furaan is een aromatische verbinding: het bezit 6 gedelokaliseerde π-elektronen. Hiervan zijn er 4 afkomstig van de 2 dubbele bindingen in de ringstructuur en 2 van het vrij elektronenpaar op zuurstof. De sp2-hybridisatie van het zuurstofatoom laat het immers toe om deel te nemen aan de delokalisatie in de ring.

In elektrofiele substituties is het reactiever dan benzeen. Dat is te wijten aan het elektronendonerend effect van het heteroatoom. Dit komt onder meer tot uiting bij het beschouwen van de resonantiestructuren van furaan:

Resonantiestructuren van furaan

Furaan kan dienen als dieen in een Diels-Alder-reactie met elektronendeficiënte dienofielen, bijvoorbeeld ethyl-(E)-3-nitroacrylaat, zoals in onderstaand geval:

Diels-Alder-reactie met ethyl-(E)-3-nitroacrylaat

De hydrogenering van furaan leidt aanvankelijk tot vorming van dihydrofuraan en vervolgens tot tetrahydrofuraan.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Furaan is een ontvlambare vloeistof. Ze is toxisch voor de longen en het zenuwstelsel en irriterend voor de huid, ogen en maag-darmstelsel. Blootstelling aan grote hoeveelheden kan schade aan organen veroorzaken en dodelijk zijn.

Externe links[bewerken]