Furazaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Furazaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van furazaan
Structuurformule van furazaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H2N2O
IUPAC-naam 1,2,5-oxadiazool
Molmassa 70,05008 g/mol
SMILES
C1=NON=C1
InChI
1S/C2H2N2O/c1-2-4-5-3-1/h1-2H
CAS-nummer 288-37-9
PubChem 67517
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kookpunt 98 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Furazaan of 1,2,5-oxadiazool is een heterocyclische aromatische verbinding, bestaande uit een vijfring met twee stikstofatomen die een zuurstofatoom flankeren. Het behoort tot de stofklasse der oxadiazolen en is structureel verwant met furaan en isoxazool.

Synthese[bewerken]

Furazanen kunnen bereid worden door dehydratie van een glyoxime,[1] of door de reactie van hydroxylamine met een oxime.[2] Hoewel de eerste synthese van gesubstitueerd furazaan reeds in 1883 door H. Goldschmidt gebeurde,[1] bleef de synthese van niet-gesubstitueerd furazaan door dehydratie van glyoxime lange tijd onbereikbaar. Pas in 1965 vonden Olofson en Michelman de juiste reactieomstandigheden om stabiel furazaan te bereiden.[1]

Aanvankelijk werden deze verbindingen glyoxime-anhydride genoemd. L. Wolff stelde in 1890 de naam furazaan voor, naar analogie met furaan.

Derivaten van furazaan[bewerken]

Een aantal derivaten van furazaan zijn pesticiden[3][4] of farmaceutische stoffen.[2] Het anabole steroïde furazabol bevat ook een furazaanring.

3,4-diaminofurazaan, bekomen door dehydratie van diaminoglyoxime, is de precursor van een reeks hoog-energetische furazaanderivaten die als springstof gebruikt worden.

In furazaan-N-oxide of furoxaan, een amineoxide, is een zuurstofatoom verbonden aan een stikstofatoom. Aromatische furazaanoxides zoals benzofurazaanoxide (benzofuroxaan) worden gebruikt als modifier bij de productie van rubber.[5] CL-14 en ADNBF zijn furazaanoxides met nitrogroepen, die als springstof worden gebruikt.

Bronnen, noten en/of referenties