Furfural

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Furfural
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van furfural
Structuurformule van furfural
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H4O2
IUPAC-naam furaan-2-carbaldehyde
Andere namen furfural, 2-furfuraldehyde, 2-furaldehyde, fural
Molmassa 96,08 g/mol
SMILES
C1=COC(=C1)C=O
InChI
1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H
CAS-nummer 98-01-1
EG-nummer 202-627-7
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H301 - H312 - H315 - H319 - H331 - H335 - H351
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P311
Carcinogeen Cat. 3
EG-Index-nummer 605-010-00-4
VN-nummer 1199
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
MAC-waarde 8 mg/m³
LD50 (ratten) (oraal) 65 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos tot lichtgeel
Dichtheid 1,15 g/cm³
Smeltpunt -36 °C
Kookpunt 161-162 °C
Vlampunt 58 °C
Oplosbaarheid in water 77 g/L
Goed oplosbaar in ethanol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Furfural is een heterocyclisch aldehyde. Het is een kleurloze tot lichtgele, olieachtige vloeistof die een hogere dichtheid dan water bezit. De vloeistof wordt rood-bruin bij blootstelling aan de lucht. Ze heeft een smaak en geur die doet denken aan gebakken brood, amandel of karamel.

De naam furfural is afgeleid van het Latijnse furfur, wat zemelen betekent.

Voorkomen en synthese[bewerken]

Furfural komt voor in sommige etherische plantenoliën, en kan geproduceerd worden uit plantenmateriaal van verschillende oorsprong; meest gebruikt zijn landbouwafvalproducten die pentosanen bevatten zoals maïskolven, rijstschillen, graanschillen, of bagasse (restmateriaal van suikerriet). Met zwavelzuur worden die omgezet (dehydratatie) tot furfural:

\mathrm{C_5H_{10}O_5 \longrightarrow\ C_5H_4O_2\ +\ 3\ H_2O}

Furfural is ook een bijproduct van de papierproductie.

Toepassingen[bewerken]

Het grootste gebruik van furfural is als grondstof voor andere chemische stoffen en geneesmiddelen, onder meer voor furfurylalcohol, tetrahydrofuraan, furaan, furaanzuur, furfurylamine en furaanharsen. Verder wordt het aangewend als geurstof, impregneermiddel en als additief voor brandstof (samen met rode kleurstof als additief in rode diesel voor landbouwvoertuigen).

Furfural dient als oplosmiddel in de petrochemische industrie om verzadigde en onverzadigde verbindingen te scheiden door middel van extractie.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Furfural reageert hevig tot explosief met vele verbindingen, onder meer sterke oxidantia. De stof polymeriseert onder invloed van sterke zuren of basen.

Furfural is giftig bij inademen of inslikken. De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. De vloeistof ontvet de huid en kan effecten hebben op de lever.

Er zijn beperkte aanwijzingen uit dierproeven dat furfural carcinogeen zou zijn (indeling in categorie 3).

Externe links[bewerken]