Fytaanzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Fytaanzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fytaanzuur
Structuurformule van fytaanzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C20H40O2
IUPAC-naam (7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecaanzuur
Molmassa 312,5304 g/mol
SMILES
CC(C)CCC[C@@H](C)CCC[C@@H](C)CCCC(C)CC(=O)O
InChI
1/C20H40O2/c1-

16(2)9-6-10-17(3)11-7-12- 18(4)13-8-14-19(5)15-20(21) 22/h16-19H,6-15H2,1-5H3,(H, 21,22)/t17-,18-,19u/m1/

s1/f/h21H
CAS-nummer 14721-66-5
PubChem 468706
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fytaanzuur of 3,7,11,15-tetramethylhexadecaanzuur is een vertakt terpeenvetzuur dat voorkomt in onze dagelijkse voeding, vooral in zuivelproducten, visproducten en vlees van herkauwers.

Het ontstaat door afbraak van de corresponderende alcohol fytol uit onder andere chlorofyl. Door de vertakkingen in de verbinding kan het niet worden afgebroken via de normale vetzuurafbraakroute (bèta-oxidatie).

Bij personen die lijden aan peroxisomale aandoeningen, zoals Rhizomele Chondrodysplasie Punctata (RCDP), functioneert één tot vier van de enzymen in de peroxisomen niet goed, met stapeling van fytaanzuur als gevolg (ziekte van Refsum).

Fytaanzuur hoopt zich op in het vet van herkauwers. Micro-organismen in hun spijsverteringskanaal breken chlorofyl af waarbij fytol vrijkomt. Dit wordt vervolgens omgezet in fytaanzuur en opgenomen in het vetweefsel.

Bronnen, noten en/of referenties