Gamma-aminoboterzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Gamma-aminoboterzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van gamma-aminoboterzuur
Structuurformule van gamma-aminoboterzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H9NO2
IUPAC-naam 4-aminobutaanzuur
Andere namen 4-aminoboterzuur, γ-aminoboterzuur, GABA
Molmassa 103,12 g/mol
SMILES
C(CC(=O)O)CN
CAS-nummer 56-12-2
EG-nummer 200-258-6
Vergelijkbaar met GHB
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten) (intraperitoneaal) 5400 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand poeder
Kleur wit
Smeltpunt 203 °C
Oplosbaarheid in water 1300 g/L
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Gamma-aminoboterzuur (meestal afgekort tot GABA) is een γ-aminozuur dat in het menselijk lichaam fungeert als neurotransmitter.[1] In zuivere toestand is het een wit kristallijn poeder, dat goed oplosbaar is in water. Het is een niet-proteïnogeen aminozuur, hetgeen impliceert dat het niet wordt gebruikt voor de opbouw van proteïnen. De aminogroep bevindt zich namelijk in γ-positie ten opzichte van de carboxylgroep.

Biosynthese[bewerken]

Gamma-aminoboterzuur wordt in het lichaam gevormd uit het voor de mens niet-essentiële aminozuur glutaminezuur door decarboxylering onder invloed van het enzym glutamaatdecarboxylase (GAD).

Biologische rol[bewerken]

De productie, vrijgifte, werking, en afbraak van GABA op een gestereotypeerde GABAerge synaps

Gamma-aminoboterzuur is de belangrijkste inhiberende (de werking van andere neuronen remmende) neurotransmitter in de hersenen. Gamma-aminoboterzuur komt veel voor in de hersenen: in zo’n 30 procent van de synaptische transmissie. De hoogste concentratie gamma-aminoboterzuur bevindt zich in het nigrostriatale systeem. De grijze stof bevat ook hoge concentraties. Elders in het lichaam wordt het in zeer lage concentraties aangetroffen.[2]

De effectiviteit van gamma-aminoboterzuur kan verminderen door een tekort aan vitamine B1 of tijdens het ontwennen van een alcoholverslaving. Dit kan zich uiten in angst, geïrriteerdheid, slapeloosheid of epileptische insulten.[3][4]

Stoffen die de remmende werking van gamma-aminoboterzuur versterken (zogenaamde GABA-agonisten; het tegenovergestelde is een GABA-antagonist) kunnen worden gebruikt als geneesmiddel tegen epilepsie en angst. Benzodiazepines, baclofen en barbituraten zijn voorbeelden van GABA-agonisten, en veroorzaken dus een demping van de activiteit van het centrale zenuwstelsel: slaperigheid, verslechterde coördinatie, afgenomen concentratie en vergeetachtigheid. Ethanol beïnvloedt de GABA-neurotransmissie. De meeste gedragseffecten van alcohol worden veroorzaakt door effecten op de gamma-aminoboterzuur-type A-receptor. Alcohol versterkt de werking van benzodiazepines, baclofen en barbituraten.[1]

Een neurotransmitter grijpt aan op receptoren. Voor gamma-aminoboterzuur zijn dat de volgende (sub)typen:[5]

  • GABAA-receptoren, onder te verdelen in de subtypes GABAA1 tot en met GABAA6
  • GABAB-receptoren, onder te verdelen in de subtypes GABAB1 en GABAB2
  • GABAC-receptoren, ook wel GABAA0r- receptor genaamd
Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b (en) F.E. Bloom. Neurohumoral transmission and the central nervous system, in: A. Goodman-Gilman, T.W. Rall, A.S. Nies & P. Taylor (1991) - Goodman and Gilman's the pharmacological basis of therapeutics (8th ed.), McGraw-Hill, New York, pp. 244-268
  2. (en) H. Rang, M. Dale & J. Ritter (1999) - Amino acid transmitters, J. Pharmacology. (4th ed.) Edinburgh, Churchill Livingstone, pp. 470-482
  3. (en) W. Hall & D. Zador (1997) - The alcohol withdrawal syndrome, Lancet., 349, pp. 1897-1900
  4. (en) J.C. Remus & J.D. Firman (1990) - Effect of thiamin deficiency on energy metabolites in the turkey, J. Nutr. Biochem., 1, pp. 636-639
  5. (en) J. Bormann (2000) - The 'ABC' of GABA receptors. Trends Pharmacol Sci., 21, pp. 16-19