Gamma-butyrolacton

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Gamma-butyrolacton
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van gamma-butyrolacton
Structuurformule van gamma-butyrolacton
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H6O2
IUPAC-naam dihydrofuran-2(3H)-on
Andere namen GBL, 1,4-butanolide, boterzuurlacton, tetrahydro-2-furanon, dihydro-2(3H)-furanon, γ-butyrolacton
Molmassa 86,089 g/mol
SMILES
O=C1CCCO1
CAS-nummer 96-48-0
EG-nummer 202-509-5
PubChem 7302
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H318 - H336
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338
LD50 (ratten) (oraal) 1580 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar[1]
Kleur kleurloos[1]
Dichtheid 1,144 g/cm³
Smeltpunt -44[1] °C
Kookpunt 206[1] °C
Vlampunt 94[1] °C
Dampdruk (bij 20°C) 40[1] Pa
Oplosbaarheid in water (mengbaar) g/L
Evenwichtsconstante(n) Kow: -0,64[1]
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Gamma-butyrolacton of GBL is een organische verbinding, meer bepaald een lacton, met als brutoformule C4H6O2. De stof komt voor als een kleurloze, olieachtige vloeistof, die weinig hygroscopisch is. Het is een oplosmiddel en reagens in chemische reacties. Het wordt bijvoorbeeld gebruikt als een oplosmiddel voor superlijm. Het is gerelateerd aan het slaapmiddel en partydrug GHB.

Synthese[bewerken]

Commercieel wordt GBL bereid door maleïnezuur of barnsteenzuur, de anhydridevorm of esters van deze zuren, in de dampfase met waterstofgas over een metallische katalysator te leiden.[2] Naargelang de reactieomstandigheden en de gebruikte katalysator wordt er ook tetrahydrofuraan en 1,4-butaandiol gevormd. Deze kunnen gescheiden worden door destillatie.[3]

In het laboratorium kan het bereid worden door tetrahydrofuraan te oxideren met ruthenium(VIII)oxide.

Toepassingen[bewerken]

Gamma-butyrolacton is een intermediair in de synthese van onder meer N-methylpyrrolidon, 2-pyrrolidon (reactieproduct van GHB en ammoniak), polyvinylpyrrolidon, methionine,[4] landbouwchemicaliën (herbiciden, plantengroeiregelaars) en geneesmiddelen.

Verder wordt het gebruikt als oplosmiddel voor polymeren, waaronder polyacrylonitril, celluloseacetaat, polymethylmethacrylaat en polystyreen, als verdunner in nagellakverwijderaars, verfafbijtmiddelen, lijmen (zoals secondelijm of cyanoacrylaatlijm)[5] Gamma-butyrolacton is ook een oplosmiddel in elektrolyt voor condensatoren.[6]

Gamma-butyrolacton is een hulpstof bij het verven van textielvezels[7] en polymerisatie-initiator.[8]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Gamma-butyrolacton wordt door de lever in het lichaam omgezet in GHB (4-hydroxybutaanzuur). Het doseren is onzekerder, omdat het effect van gamma-butyrolacton meestal 2 keer zo sterk is.

Het innemen van gamma-butyrolacton kan schadelijker zijn dan het innemen van GHB omdat GBL een cyclisch ester (lacton) is. De pH-waarde van gamma-butyrolacton is niet direct te meten. De vloeistof is irriterend voor de ogen, en kan ook irriterend zijn voor de huid.

Er wordt door meerdere artsen en verslavingsartsen gezegd, dat oraal gebruik van gamma-butyrolacton zowel de slokdarm als de ingewanden kan aantasten. Aangezien het schadelijk is bij opname door de mond en irriterend voor de ogen, wordt aangeraden bij gebruik beschermende kleding te dragen en als het in de ogen komt het onmiddellijk met veel water af te spoelen en deskundig medisch advies in te winnen.[9]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c d e f g (en) Gegevens van Gamma-butyrolacton in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 7 maart 2009) (JavaScript vereist)
  2. U.S. Patent 3065243, "Reduction of dicarboxylic acid esters and anhydrides to gamma butyrolactone" van 20 november 1962 aan Quaker Oats Co.
  3. U.S. Patent 6846389, "Method for distillative separation of mixtures containing tetrahydrofuran, γ-butyrolactone and/of 1,4-butanediol" van 25 januari 2005 aan BASF
  4. J. E. Livak, E. C. Britton, J. C. VanderWeele, M. F. Murray, "Synthesis of dl-Methionine". J. Am. Chem. Soc. 67 (1945), 2218-2220. DOI: 10.1021/ja01228a050
  5. U.S. Patent 3961966, "Cyanoacrylate adhesives" van 27 september 1974 aan Schering AG
  6. U.S. Patent 5629829, "Electrolytic solution for electrolytic capacitor and electrolytic capacitor" van 11 september 1995 aan Toshiba
  7. U.S. Patent 2535098, "Gamma-valerolactone and gamma-butyrolactone as dyeing assistants for cellulose ester and ether yarns and fabrics" van 26 december 1950 aan Monsanto Chemical Co.
  8. U.S. Patent 2832757, "Butyrolactone initiated polymerization of caprolactam" van 29 april 1958 aan Perfogit SpA
  9. 4-butyrolactone op cameochemicals