Georg Wittig

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Nobelprijswinnaar  Georg Wittig
16 juni 1897 - 26 augustus 1987
Afbeelding gewenst
Geboorteland Duitsland
Geboorteplaats Berlijn
Plaats Heidelberg
Nobelprijs Scheikunde
Jaar 1979
Reden "Voor hun ontwikkeling van het gebruik van boor- en fosforbevattende samenstellingen als reagentia in organische syntheses."
Samen met Herbert Brown
Voorganger(s) Peter Mitchell
Opvolger(s) Paul Berg
Walter Gilbert
Frederick Sanger

Georg Friedrich Karl Wittig (Berlijn, 16 juni 1897 - Heidelberg, 26 augustus 1987) was een Duitse chemicus die in 1979 de Nobelprijs voor de Scheikunde won.

Leven[bewerken]

Wittig begon scheikunde te studeren aan de universiteit van Tübingen in 1916, maar werd kort daarna opgeroepen voor militaire dienst in de Eerste Wereldoorlog. Hij werd krijgsgevangen genomen. Na de oorlog studeerde hij chemie in Marburg, waar hij in 1923 afstudeerde en in 1926 de habilitatie bekwam. Hij werd dan privaatdocent onder prof. Hans Meerwein in Marburg tot 1932, toen hij assistent-hoogleraar werd aan de Technische Hogeschool Braunschweig. In 1937 werd hij professor in Freiburg bij Hermann Staudinger. Hij werd toen ook lid van de NSDAP. In 1944 werd hij professor in Tübingen. Van 1956 tot 1967 was hij professor in Heidelberg.

Werk[bewerken]

Tijdens zijn periode in Braunschweig ontdekte Wittig de halogeen/metaal-uitwisselingsreactie met broom/lithium.[1] Vrijwel gelijktijdig en onafhankelijk van Wittig gebeurde dit ook door Henry Gilman in de Verenigde Staten.[2]

Wittig ontdekte ook de later naar hem genoemde Wittig-omlegging van ethers tot alcoholen. Deze reactie is van belang voor de stereoselectieve synthese van alcoholen:[3]

De Wittig-omlegging

Wittig is voornamelijk bekend geworden door naar hem benoemde synthese van alkenen: de Wittig-reactie, die voor het eerst in 1954 gepubliceerd werd.[4] Hierin reageert een keton of een aldehyde met een trifenyl-fosforylide (een zgn. Wittig-reagens) tot een alkeen. Op kleine schaal is deze reactie één van de belangrijkste voor de synthese van alkenen. De reactie werd al snel industrieel toegepast voor de synthese op grote schaal van retinol (vitamine A); hiervoor verkreeg Wittig samen met prof. Horst Pommer van BASF in 1956 een Duits octrooi.[5] De drijvende kracht van de reactie is de vorming van een binding tussen fosfor en zuurstof. Voor de ontwikkeling van deze chemie ontving Wittig in 1979 met de chemicus Herbert Charles Brown, die op het gebied van boorchemie werkte, de Nobelprijs voor de Scheikunde.

In 1956 kon Wittig het zeer reactieve aryn 1,2-didehydrobenzeen (benzyn) aantonen.[6]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Georg Wittig, Utta Pockels, Hermann Dröge. "Über die Austauschbarkeit von aromatisch gebundenem Wasserstoff gegen Lithium mittels Phenyl-lithiums." Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1938, vol. 17, blz. 1903.
  2. Henry Gilman, Wright Langham en Arthur L. Jacoby. "Metalation as a Side Reaction in the Preparation of Organolithium Compounds." J. Am. Chem. Soc., 1939, vol. 61 nr. 1, blz. 106-109. DOI:10.1021/ja01870a036
  3. G. Wittig, L. Löhmann. Justus Liebigs Ann. Chem. 1942, vol. 550, blz. 260-268.
  4. Georg Wittig, Ulrich Schöllkopf. "Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien." Chemische Berichte vol. 87 nr. 9 (1954), blz. 1318-1330. DOI:10.1002/cber.19540870919
  5. Duits octrooi 950552 van 11 oktober 1956, "Verfahren zur Herstellung von Vitamin A-Säure bzw. ihren Estern"
  6. Georg Wittig, Liselotte Pohmer. "Über das intermediäre Auftreten von Dehydrobenzol." Chemische Berichte vol. 89 nr. 5 (1956), blz. 1334-1351. DOI:10.1002/cber.19560890539