Geraniol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Geraniol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van geraniol
Structuurformule van geraniol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H18O
IUPAC-naam 2-trans-3,7-dimethyl-2,6-octadieen-1-ol
Andere namen geraniumalcohol, geranylalcohol, lemonol
Molmassa 154,24932 g/mol
SMILES
CC(C)=CCC/C(C)=C/CO
InChI
1/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+
CAS-nummer 106-24-1
EG-nummer 203-377-1
PubChem 637566
Vergelijkbaar met nerol, citral
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer 203-377-1
LD50 (ratten) (oraal) 3600 mg/kg
LD50 (konijnen) (huid) > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Dichtheid 0,8894 g/cm³
Smeltpunt 15 °C
Kookpunt 230 °C
Vlampunt 110 °C
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Geraniol is een organische verbinding met een zoete geur die doet denken aan roos en pelargonium.

Voorkomen[bewerken]

Geraniol komt in veel soorten planten voor, bijvoorbeeld de roos, pelargonium en palmarosa. De etherische olie kan uit de plant worden gewonnen door stoomdestillatie. Met name palmarosaolie bevat veel geraniol, het werd hier uit 1871 uit geïsoleerd door Jens Peter Jacobsen. Het is nog steeds een van de meest gebruikte isolaten in de parfumindustrie.

Isolatie en zuivering[bewerken]

In de beginjaren van het gebruik werd geraniol uitsluitend geïsoleerd uit palmarosaolie, ook nu wordt deze methode nog wel gebruikt. De olie wordt behandeld met calciumchloride welke alleen met de geraniol reageert. Met apolaire oplosmiddelen wordt deze verbinding van de overige bestanddelen van de olie gescheiden. Vervolgens wordt de verbinding ontleedt met behulp van water. Door destillatie wordt vervolgens vrijwel zuivere geraniol verkregen.

Synthese[bewerken]

Geraniol kan worden bereid door geranial (citral A) te reduceren met aluminiumisopropylaat. De meest gangbare methode is die uit pineen. Bèta-pineen wordt door pyrolyse omgezet in myrceen. Met behulp van waterstofchloride en een katalysator wordt onder meer geranylchloride gevormd. Via een tussenstap waarbij de geranylchloride wordt omgezet in geranylacetaat wordt door hydrolyse van deze ester tenslotte geraniol gevormd.

Toepassingen[bewerken]

In parfum en andere geurcomposities wordt geraniol gebruikt als geurstof in rozengeuren, pelargoniumgeuren en in mindere mate in andere bloemengeuren. Geraniol en met name de oxidatieproducten van geraniol kunnen een parfumallergie veroorzaken, vandaar dat de stof bij gebruik in cosmetica op het etiket vermeld moet worden, tenzij het in zeer kleine hoeveelheden voorkomt. Het FEMA-nummer is 2507.

In levensmiddelaroma's wordt geraniol ook gebruikt, met name in vruchtenaroma's.

Geraniol zou een efficiënt insectenafwerend middel zijn, een mogelijk minder gevaarlijk alternatief voor DEET. In de Verenigde Staten wordt het, al dan niet in combinatie met citronellol of nerol, verwerkt onder meer in polsbandjes, handdoekjes etc. om vliegen en muskieten af te weren.[1]

Geraniol is een grondstof voor andere stoffen, bijvoorbeeld terpineol en diverse esters, zoals geranylacetaat.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. U.S. Patent 5635174, "Insect repellent and attractant compositions and methods for using same", toegekend aan International Flavors & Fragrances Inc. en The University of Florida.