Glutaarzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Glutaarzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glutaarzuur
Structuurformule van glutaarzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H8O4
IUPAC-naam pentaandizuur
Andere namen propaan-1,3-dicarbonzuur, 1,3-propaandicarbonzuur
Molmassa 132,11462 g/mol
SMILES
C(CC(=O)O)CC(=O)O
InChI
1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9)
CAS-nummer 110-94-1
EG-nummer 203-817-2
PubChem 743
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,42 g/cm³
Smeltpunt 98 °C
Kookpunt 303 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 640 g/L
Goed oplosbaar in water, ethanol, di-ethylether, chloroform, benzeen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Glutaarzuur is een organische verbinding met als brutoformule C5H8O4. De zuivere stof komt voor als kleurloze vaste stof, die goed oplosbaar is in water. Dit in tegenstelling tot de verwante dicarbonzuren barnsteenzuur en adipinezuur, die zeer slecht oplosbaar zijn.

De zouten en esters van glutaarzuur worden glutaraten genoemd.

Synthese[bewerken]

Glutaarzuur kan bereid worden via ringopening van gamma-butyrolacton met behulp van kaliumcyanide, waarbij het kaliumzout van 4-cyanobutaanzuur ontstaat. Hydrolyse van het nitril levert vervolgens glutaarzuur. Een alternatieve route gaat uit van dihydropyraan. Deze verbinding wordt gehydrolyseerd en vervolgens geoxideerd tot het dizuur. Een derde beschreven methode gaat uit van 1,3-dibroompropaan en natrium- of kaliumcyanide, waarbij eerst pentaandinitril gevormd wordt, dat na hydrolyse ook het dicarbonzuur oplevert.

Toepassingen[bewerken]

1,5-pentaandiol, een algemeen toegepaste weekmaker en precursor voor polyesters wordt verkregen door hydrogenering van glutaarzuur of derivaten.[1]

Glutaarzuur zelf wordt als uitgangsstof toegepast in de bereiding van polyesters, polyolen en polyamides. Het oneven aantal koolstofatomen (vijf) leidt tot een lagere elasticiteit van het gevormde polymeer.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305