Glutamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Glutamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-glutamine
Structuurformule van L-glutamine
Molecuulmodel van L-glutamine
Molecuulmodel van L-glutamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H10N2O3
IUPAC-naam 2-amino-4-carbamoylbutaanzuur
Molmassa 146,1445 g/mol
SMILES
C(CC(=O)N)C(C(=O)O)N
InChI
1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1
CAS-nummer 56-85-9
EG-nummer 200-292-1
PubChem 738
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
LD50 (ratten) (oraal) 7500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Smeltpunt 185-186 °C
Oplosbaarheid in water (bij 18°C) 26 g/L
Matig oplosbaar in water
Onoplosbaar in methanol, benzeen, chloroform
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Glutamine (afgekort tot Gln of Q) is één van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. De stof komt voor als een kleurloze en reukloze vaste stof, die matig oplosbaar is in water.

Glutamine wordt gecodeerd door de codons CAA en CAG.

Synthese[bewerken]

Op industriële schaal wordt glutamine bereid door fermentatie.[1]

Structuur[bewerken]

Het residu van glutamine is een primair amide. Glutamine wordt geclassificeerd als een polair ongeladen aminozuur. Het is bijgevolg oplosbaar in water.

De structuur is vergelijkbaar met asparagine, maar bij glutamine bevat de zijketen een extra koolstofatoom.

Eigenschappen[bewerken]

De zuurconstanten van glutamine zijn:[2]

  • pKa1 (carboxylgroep) = 2,17
  • pKa2 (aminegroep) = 9,13

Door de naburige carbonylgroep kan de primaire aminegroep uit de zijketen niet geprotoneerd worden.

Het iso-elektrisch punt ligt bij pH 5,65.[2]

Biochemische functies[bewerken]

Glutamine wordt geclassificeerd als een niet-essentieel aminozuur, maar in sommige omstandigheden (zoals bij intense inspanningen of klachten aan het maag-darmstelsel) kan het als essentieel beschouwd worden.

Net als andere aminozuren, is glutamine belangrijk voor de bouw van proteïnen. Ook is glutamine cruciaal in stikstofvastleggende metabolismen. Het enzym dat ervoor zorgt dat glutamine kan worden vastgelegd in aminozuren is glutaminesynthetase. Ditzelfde enzym staat ook in voor de biosynthese van glutamine uit glutaminezuur en ammoniak.

Glutamine is van belang bij de regulatie van de zuur-basebalans in de nieren. Het is, naast glucose, ook een bron van cellulaire energie en doet dienst als transportmiddel van ammonium in het bloed.

Voorkomen[bewerken]

Glutamine komt in grote hoeveelheid voor in kwark, maar ook in yoghurt, melk en eieren. Verder komt het aminozuur ook voor in soja, tarwe, spinazie, kolen, bonen en tofoe.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) Y. Izumi, I. Chibata & T. Itoh (1978) - Production and Utilization of Amino Acids, Angewandte Chemie, 17 (3), pp. 176-183
  2. a b (en) F.A. Carey (2001) - Organic Chemistry (5th Ed.), The McGraw Companies, p. 1059
Zoek dit woord op in WikiWoordenboek