Glycidylmethacrylaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Glycidylmethacrylaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glycidylmethacrylaat
Structuurformule van glycidylmethacrylaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H10O3
IUPAC-naam oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoaat
Andere namen 2,3-epoxypropylmethacrylaat
Molmassa 142,15 g/mol
CAS-nummer 106-91-2
EG-nummer 203-441-9
PubChem 7838
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H312 - H315 - H317 - H319 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer 607-123-00-4
LD50 (ratten) (oraal) 597 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,07 g/cm³
Kookpunt 189 °C
Vlampunt 76 °C
Dampdruk 420 Pa
Oplosbaarheid in water ca. 50 g/L
log(Pow) 0,96
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Glycidylmethacrylaat (afgekort tot GMA) is de ester van glycidol en methacrylzuur. Het is een heldere, kleurloze vloeistof. De molecule heeft twee functionele groepen: een epoxygroep en een methacrylgroep. Beide groepen kunnen in polymerisaties reageren met vele andere monomeren.

Synthese[bewerken]

De rechtstreekse verestering van methacrylzuur met glycidol is niet geschikt voor industrieel gebruik omdat glycidol te onstabiel is. Glycidylmethacrylaat wordt industrieel geproduceerd door de reactie van epichloorhydrine met methacrylzuur, gevolgd door de dehydrochlorering van de gevormde ester; of door eerst een alkalimetaalzout van methacrylzuur (zoals natriummethacrylaat) te vormen en dit met epichloorhydrine te reageren tot de gewenste ester.[1]

Toepassingen[bewerken]

Glycidylmethacrylaat is een comonomeer voor epoxyharsen; de epoxygroepen kunnen met een crosslinker vernet worden tot een onoplosbare coating. Dergelijke harsen worden in verven[2] en poedercoatings[3] gebruikt. GMA gebruikt men ook om epoxygroepen in polyolefinen en andere acrylaatharsen in te bouwen.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties