Glycine (aminozuur)

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Glycine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glycine
Structuurformule van glycine
Molecuulmodel van glycine
Molecuulmodel van glycine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H5NO2
IUPAC-naam 2-aminoethaanzuur
Molmassa 75,0666 g/mol
SMILES
NCC(=O)O
InChI
1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)
CAS-nummer 56-40-6
EG-nummer 200-272-2
PubChem 750
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
LD50 (ratten) (oraal) 7930 mg/kg
LD50 (muizen) (oraal) 2600 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos-wit
Dichtheid 1,1607 g/cm³
Smeltpunt (ontleedt) 233 °C
Oplosbaarheid in water 249,9 g/L
Goed oplosbaar in water, ethanol, pyridine
Onoplosbaar in di-ethylether
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog -392,1 kJ/mol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Glycine (afgekort tot Gly of G) is één van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. De zuivere stof is een kleurloze tot witte vaste stof met een zoete smaak, die goed oplosbaar is in water. Het aminozuur werd in 1820 ontdekt door de Franse scheikundige Henri Braconnot, toen hij gelatine kookte met zwavelzuur. Het wordt heden gebruikt als additief in dierenvoeding, in geneesmiddelen, cosmetica en als tussenproduct voor de synthese van andere organische verbindingen.

Glycine wordt gecodeerd door de codons GGU, GGC, GGA en GGG.

Synthese[bewerken]

Industriële synthese[bewerken]

Glycine wordt op industriële schaal bereid door de reactie van ammoniak met monochloorazijnzuur in waterig milieu:

\mathrm{ClCH_2COOH\ +\ 2\ NH_3\longrightarrow\ NH_2CH_2COOH\ +\ NH_4Cl}

Naast glycine wordt er ammoniumchloride gevormd. Dit kan van de moederloog gescheiden worden door filtratie of centrifugeren.

Biosynthese[bewerken]

Glycine wordt in het lichaam op twee manieren enzymatisch gemaakt:

Structuur[bewerken]

Glycine is het enige aminozuur zonder chiraal koolstofatoom: het residu is een waterstofatoom. Als zodanig wordt glycine vaak geclassificeerd als een apolair aminozuur. Desondanks is het goed oplosbaar in water: de reden hiervoor is de aanwezigheid van de polaire amine- en carbonzuurfunctie.

Eigenschappen[bewerken]

De zuurconstanten van glycine zijn:[1]

  • pKa1 (carboxylgroep) = 2,34
  • pKa2 (aminegroep) = 9,60

Het iso-elektrisch punt ligt bij pH 5,97.[1]

Biologisch en biochemische functies[bewerken]

Glycine fungeert als neurotransmitter en is voornamelijk een signaalinhibitor.

Nutritioneel belang en voorkomen[bewerken]

In de biochemie van de mens is glycine een niet-essentieel aminozuur. Dat wil zeggen dat het menselijk lichaam dit aminozuur zelf kan aanmaken door middel van in-vivobiosynthese. Glycine kan echter ook via de voeding opgenomen worden.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b (en) F.A. Carey (2001) - Organic Chemistry (5th Ed.), The McGraw Companies, p. 1059
Zoek dit woord op in WikiWoordenboek