Glycolzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Glycolzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glycolzuur
Structuurformule van glycolzuur
Molecuulmodel van glycolzuur
Molecuulmodel van glycolzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H4O3
IUPAC-naam 2-hydroxyethaanzuur
Andere namen hydroxyazijnzuur
Molmassa 76,04 g/mol
SMILES
O=C(O)CO
CAS-nummer 79-14-1
EG-nummer 201-180-5
PubChem 757
Beschrijving Witte geurloze kristallen
Vergelijkbaar met azijnzuur, melkzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,49 g/cm³
Smeltpunt 72-80 °C
Kookpunt (ontleedt) 100 °C
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Glycolzuur of hydroxyethaanzuur is het eenvoudigste stabiele hydroxyzuur (organisch zuur met één of meerdere alcoholfuncties) met als brutoformule C2H4O3. In zuivere vorm komt het voor als een kristallijne vaste stof, die gemakkelijk oplost in water en andere polaire oplosmiddelen.

Productie[bewerken]

Glycolzuur wordt verkregen uit suikerriet, maar komt ook voor in suikerbieten en in vruchten zoals ananas, meloen en onrijpe druiven. Afgezien van isolatie uit diverse planten, kan glycolzuur synthetisch worden gemaakt door chloorazijnzuur te laten reageren met water of loog:

\mathrm{ClCH_2COO^- \ +\ OH^-\ \longrightarrow\ HOCH_2COO^-\ +\ Cl^-}

Glycolzuur wordt ook bereid door de reactie van koolstofmonoxide en formaldehyde in water met een zure katalysator zoals zwavelzuur, onder hoge temperatuur en hoge druk. Dit is een Koch-reactie:

\mathrm{H_2CO\ +\ H_2O\ +\ CO\ \longrightarrow\ HOCH_2COOH}

Toepassingen[bewerken]

Glycolzuur wordt in de cosmetica gebruikt: bij chemische peeling met glycolzuur worden rimpeltjes en andere onvolkomenheden weggewerkt doordat de bovenste huidlaagjes als het ware worden weggebrand. Glycolzuur is hiervoor beter geschikt dan langere hydroxyzuren zoals melkzuur of appelzuur omdat het een kleinere molecule is die beter in de huid dringt. Daarnaast komt glycolzuur ook voor als ingrediënt in allerlei producten voor huidverzorging.

Glycolzuur vindt eveneens toepassing als conserveringsmiddel in voedingsmiddelen, als additief in polymeren en inkten en in toiletreinigingsmiddelen.

Glycolzuur kan ook gebruikt worden voor de productie van ethyleenglycol, door verestering gevolgd door hydrogenering:[1]

\mathrm{HOCH_2COOH\ +\ ROH\ \longrightarrow\ HOCH_2COOR\ +\ H_2O}
\mathrm{HOCH_2COOR\ +\ 2\ H_2\ \longrightarrow\ HOCH_2CH_2OH\ +\ ROH}

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Glycolzuur is een corrosieve stof. In zuivere vorm kan het bij contact met de huid irritatie en brandwonden veroorzaken.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. S. Suzuki, J.B. Wilkes, R.G. Wall, S.J. Lapporte. "Ethylene Glycol from Methanol and Synthesis Gas via Glycolic Acid." in: Richard G. Herman (ed.), Catalytic Conversions of Synthesis Gas and Alcohols to Chemicals (1984), blz. 221-247. ISBN 9781461296966