Glycyrrhizinezuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Glycyrrhizinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glycyrrhizinezuur
Structuurformule van glycyrrhizinezuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C42H62O16
IUPAC-naam (3-beta,20-beta)-20-

carboxy-11-oxo-30-norolean- 12-en-3-yl 2-O-beta-D- glucopyraanuronosyl-alfa-D- glucopyranosiduronzuur

Andere namen glycyrrhizin
Molmassa 822,95 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
InChI
1/C42H62O16/c1-

37(2)21-8-11-42(7)31(20(43)16- 18-19-17-39(4,36(53)54)13-12- 38(19,3)14-15-41(18,42)6) 40(21,5)10-9-22(37)55-35-30 (26(47)25(46)29(57-35)33(51) 52)58-34-27(48)23(44)24(45)28(56- 34)32(49)50/h16,19,21-31,34-35, 44-48H,8-15,17H2,1-7H3,(H,49, 50)(H,51,52)(H,53,54)/t19-,21-, 22-,23-,24-,25-,26-,27+,28-,29-, 30+,31+,34-,35-,38+,39-,40-, 41+,42+/m0/s1/

f/h49,51,53H
CAS-nummer 1405-86-3
EG-nummer 215-785-7
PubChem 14982
Beschrijving Wit poeder
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 220 °C
Goed oplosbaar in water, ethanol
Nutritionele eigenschappen
Type additief zoetstof, smaakversterker
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Glycyrrhizinezuur of glycyrrhizine is een zoetstof die vooral wordt toegevoegd aan drop. De stof wordt gewonnen uit de zoethoutwortel (Glycyrrhiza glabra). Het bestaat uit een sapogenine (het aglycon) en een suiker (het glycon), en is derhalve een glycoside, behorend tot de stofklasse der saponinen.

De zoetstof heeft een 30 tot 50 keer zo hoge zoetkracht als suiker. Glycyrrhizinezuur heeft voor gebruik als laagcalorische suikervervanger een voordeel ten opzichte van aspartaam, omdat het niet uit elkaar valt bij verwarming. Het heeft niet dezelfde werking als normale suiker; het werkt langzamer en houdt langer aan in de mond en het heeft een zoethoutachtige smaak. Daarom wordt het meer als smaakversterker gebruikt, voornamelijk voor snoep, medicijnen en tabakproducten.

Gezondheidsfactoren[bewerken]

Esculaap     Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Glycyrrhizinezuur kan een verhoging van de bloeddruk en hartritmestoornissen veroorzaken. Het bloeddrukverhogend effect treedt op bij een dagelijkse consumptie van ongeveer 95 mg glycyrrhizinezuur.[2] Bij daarvoor gevoelige personen kan de bloeddrukstijging mogelijk al bij minder drop optreden. Glycyrrhizinezuur kan helpen bij een verkoudheid, het werkt namelijk slijmoplossend en verzachtend.

In het maagdarnkanaal wordt glycyrrhizinezuur omgezet in glycyrrhetinezuur. In de nieren remt glycyrrhetinezuur het enzym beta-hydroxysteroidehydrogenase type 2, dat cortisol omzet in het inactieve cortison. Door deze remming stijgt de hoeveelheid cortisol in de niercellen. Cortisol grijpt daar op dezelfde receptor aan als het hormoon aldosteron (de mineralocorticoidreceptor). Hierdoor houdt de nier zout vast, hetgeen leidt tot een verhoogde bloeddruk. Dit gaat vaak gepaard met een verlaagd kaliumgehalte in het bloed.[2]

Niet bewezen is de claim dat glycyrrhizinezuur een brandend gevoel in de maag en de vorming van maagzweren tegengaat. Het zou namelijk productie van maagzuur tegengaan.

De hoeveelheid glycyrrhizinezuur in drop is gemiddeld 0,1%, met uitschieters naar boven en beneden.[3] Drop met een sterke smaak bevat vaak relatief veel glycyrrhizinezuur.[3] Zo is in zwart-witpoeder 2,8% glycyrrhizinezuur aanwezig. Zoethoutthee bevat in droge vorm ongeveer 2% glycyrrhizine (40 mg per theezakje van 2 gram). Ongeveer 63 procent van de Nederlandse drop bevat nu minder dan 0,1% glycyrrhizinezuur en 93 procent van de Nederlandse drop bevat minder dan 0,2% glycyrrhizinezuur.[3] Dropsoorten met een relatief hoog gehalte aan glycyrrhizinezuur worden in de meeste (80%) gevallen verkocht in een kleine verpakking (minder dan 50 gram per verpakking). Door de sterke smaak nodigt het minder uit tot dooreten dan de dropvarianten met relatief weinig glycyrrhizinezuur, vaak de milde, zoete dropsoorten die bij kinderen populair zijn.[3]

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. SMILES (symbolische structuurweergave) =
    OC1C(O)C(O)C(OC2C(O)C(O)C(C(O)=O)OC2OC3[C@](C)(C)[C@@](CC[C@]([C@@](CC[C@]7(C)[C@@]([H])6C[C@@](C)(C(O)=O)CC7)(C)C6=C5)(C)[C@@]([H])4 C5=O)([H])[C@]4(C)CC3)OC1C(O)=O
  2. a b (nl) Boganen H, van Hee K, Grundmeijer HGLM Hypertensie door consumptie van drop en zoethoutthee. Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde. 2007 Dec 22;151(51):2825–8. PMID 18237050. Dit artikel is door de uitgever gratis toegankelijk gemaakt op http://ntvg.nl/artikelen/hypertensie-door-consumptie-van-drop-en-zoethoutthee/volledig
  3. a b c d (nl) Maljaars C Drop en bloeddruk. Voeding & Visie. 2009 May 5;22(1):30-32. Dit artikel is door de uitgever gratis toegankelijk gemaakt op http://www.voeding-visie.nl/artikel/archief/edi025/artikel/pdf/Drop%20en%20bloeddruk.pdf