Glyoxylzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Glyoxylzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glyoxylzuur
Structuurformule van glyoxylzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H2O3
IUPAC-naam oxoethaanzuur
Molmassa 74,04 g/mol
SMILES
O=CC(O)=O
CAS-nummer 298-12-4
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H317 - H318
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Smeltpunt -93 °C
Kookpunt 111 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Glyoxylzuur, ook wel oxoazijnzuur of oxoethaanzuur genoemd, is een organische verbinding met als brutoformule C2H2O3.

Glyoxylzuur is zowel een aldehyde als een carbonzuur. De esters en zouten van glyoxylzuur worden glyoxylaten genoemd. De verbinding kan bereid worden door partiële oxidatie van glycolzuur of ozonolyse van maleïnezuur. Glyoxylzuur is een vloeistof met een smeltpunt van -93°C en een kookpunt van 111°C. Commercieel wordt het aangeboden als monohydraat en als oplossing in water.

Fysiologische functie[bewerken]

De geconjugeerde base van gloxylzuur wordt glyoxylaat genoemd. Onder die naam is de verbinding in de biologie bekend als onderdeel van de glyoxylaatcyclus. Via deze cyclus zijn organismen als bacteriën[1], schimmels en planten [2] in staat vetzuren om te zetten in koolhydraten. Bovendien is glyoxylaat het bijproduct van de aminering van een aantal peptides.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Holms WH (1987). Control of flux through the citric acid cycle and the glyoxylate bypass in Escherichia coli. Biochem Soc Symp. 54: 17–31 . PMID:3332993.
  2. Escher CL, Widmer F (1997). Lipid mobilization and gluconeogenesis in plants: do glyoxylate cycle enzyme activities constitute a real cycle? A hypothesis. Biol Chem. 378: 803–813 . PMID:9377475.