Hexamethyldisiloxaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Hexamethyldisiloxaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van hexamethyldisiloxaan
Structuurformule van hexamethyldisiloxaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H18OSi2
IUPAC-naam Hexamethyldisiloxaan
Molmassa 162,38 g/mol
SMILES
O([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C
InChI
1S/C6H18OSi2/c1-8(2,3)7-9(4,5)6/h1-6H3
CAS-nummer 107-46-0
EG-nummer 203-492-7
PubChem 24764
Beschrijving kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
gevaar
H-zinnen H225
P-zinnen P210
VN-nummer 1993
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,76 g/cm³
Smeltpunt -59 °C
Kookpunt 99 °C
Vlampunt 4 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 340 °C
Dampdruk (bij 20°C) 2000 Pa
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Hexamethyldisiloxaan (afgekort als HMDS of HMDSO) is een chemische verbinding uit de groep van siloxanen; het is het kortste, gealkyleerde, siloxaan. Het is een kleurloze, licht ontvlambare, vluchtige vloeistof. De damp kan een explosief mengsel met lucht vormen (tussen 0,5 en 21,8 volumepercent HMDS).

Synthese[bewerken]

Hexamethyldisiloxaan wordt gevormd door de hydrolysereactie van trimethylchloorsilaan.

Het wordt ook bekomen in de farmaceutische industrie als nevenproduct van silyleringsreacties, die uitgevoerd worden met trimethylchloorsilaan of hexamethyldisilazaan bij de synthese van antibiotica zoals penicilline en cefalosporine. Het ontstaat daar bij de verwijdering van beschermende groepen die bij de silylering zijn aangebracht.

Toepassingen[bewerken]

HMDS is een intermediaire stof in chemische syntheses, bijvoorbeeld als leverancier van de trimethylsilylgroep. Het wordt toegepast in de productie van siliconenrubber om de aangroei van de polysiloxaanketens te stoppen. Het wordt ook gebruikt als oplosmiddel en als ingrediënt in cosmetische crèmes en lotions en in schoonmaakmiddelen.

HMDS kan ook gebruikt worden om een siliciumdioxidelaagje op een geïntegreerde schakeling aan te brengen in plasma-enhanced chemical vapor deposition; hierbij ontstaat het SiO2 door de reactie van gasvormig HMDS met ozon.[1]

Bronnen, noten en/of referenties