Hexamethyleendiisocyanaat

Hexamethyleendiisocyanaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van hexamethyleendiisocyanaat
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C8H12N2O2
IUPAC-naam	1,6-diisocyanatohexaan
Andere namen	HDI, 1,6-hexamethyleendiisocyanaat
Molmassa	168,2 g/mol
SMILES	C(CCCN=C=O)CCN=C=O
CAS-nummer	822-06-0
EG-nummer	212-485-8
PubChem	13192
Beschrijving	Kleurloze tot lichtgele vloeistof
Vergelijkbaar met	isoforondiisocyanaat
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H315 - H317 - H319 - H331 - H334 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338 - P311
EG-Index-nummer	615-011-00-1
VN-nummer	2281
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
MAC-waarde	0,005 ppm 0,034 mg/m³
LD50 (ratten)	(oraal) 746 - 959 mg/kg
LD50 (konijnen)	(dermaal) 599 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos-lichtgeel
Dichtheid	1,05 g/cm³
Smeltpunt	-67 °C
Kookpunt	255 °C
Vlampunt	ca. 140 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	454 °C
Dampdruk	ca. 7 Pa
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Hexamethyleendiisocyanaat (vaak afgekort tot HDI) is een kleurloze tot lichtgele vloeistof met een scherpe geur. Ze behoort tot de alifatische isocyanaten.

Synthese

De klassieke synthesemethode van hexamethyleendiisocyanaat is de reactie van 1,6-hexaandiamine met fosgeen in een oplosmiddel. Hierbij wordt waterstofchloride gevormd:

$\mathrm{H_2N(CH_2)_6NH_2\ +\ 2\ COCl_2\longrightarrow\ OCN(CH_2)_6NH_2NCO\ +\ 4\ HCl}$

Hexamethyleendiisocyanaat kan ook bereid worden door 1,6-hexaandiamine te laten reageren met ureum en een alcohol, bijvoorbeeld 1-butanol. Hierbij vermijdt men het gebruik van het zeer giftige fosgeen. Ammoniak wordt als bijproduct gevormd. Het is een proces in meerdere stappen, waarin het alcohol teruggewonnen wordt en hergebruikt kan worden:

$\mathrm{H_2N(CH_2)_6NH_2\ +\ 2\ (NH_2)_2CO\longrightarrow\ OCN(CH_2)_6NH_2NCO\ +\ 4\ NH_3}$

De globale productiecapaciteit van hexamethyleendiisocyanaat (rond 2000) werd geschat op 110.000 ton per jaar, waarvan ongeveer 50.000 ton/jaar in West-Europa, 49.000 in de Verenigde Staten en 11.000 in Japan. Producenten van hexamethyleendiisocyanaat in Europa zijn Bayer MaterialScience en Rhodia (het vroegere Rhône-Poulenc Chimie).

Toepassing

Hexamethyleendiisocyanaat wordt omgezet tot verbindingen met een hoger molecuulgewicht, die toepassing vinden als crosslinkers in polyurethanen. Deze polymeren worden hoofdzakelijk gebruikt in UV- en weerbestendige coatings, met name voor vliegtuigen of hoogwaardige autolakken.

Toxicologie en veiligheid

Hexamethyleendiisocyanaat is onstabiel in water: het vormt in water olieachtige druppeltjes die snel hydrolyseren, waarbij amine en polyurea ontstaan.

Het reageert hevig met zuren, alcoholen, amines, basen en oxiderende stoffen, waardoor kans op brand en ontploffing ontstaat. Bij verhitting boven 93°C kan de stof polymeriseren.

Hexamethyleendiisocyanaat is toxisch bij inademing; de damp irriteert de ogen en luchtwegen en veroorzaakt tranen en hoest. Herhaalde of langdurige inademing kan astma veroorzaken. Blijvende schade aan de ogen is mogelijk. Hexamethyleendiisocyanaat is sterk irriterend voor de huid en kan roodheid, brandwonden en blaren veroorzaken. Herhaald of langdurig contact kan de huid gevoelig maken.

Externe links

•  International Chemical Safety Card van Hexamethyleendiisocyanaat
• (en) MSDS van hexamethyleendiisocyanaat

Bronnen, noten en/of referenties