Hexamethylfosfortriamide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Hexamethylfosfortriamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van hexamethylfosfortriamide
Structuurformule van hexamethylfosfortriamide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H18N3OP
IUPAC-naam hexamethylfosfortriamide
Andere namen hexamethylfosforamide, hexamethylfosfamide
Molmassa 179,2 g/mol
CAS-nummer 680-31-9
EG-nummer 211-653-8
Beschrijving kleurloze mobiele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H340 - H350
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P308+P313
Carcinogeen ja
EG-Index-nummer 015-106-00-2
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,03 g/cm³
Smeltpunt 5-7 °C
Kookpunt 232 °C
Vlampunt 105 °C
Dampdruk (bij 20°C) 4 Pa
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Hexamethylfosfortriamide of hexamethylfosforamide (kortweg HMPT of HMPA) is een kleurloze, onaangenaam ruikende, giftige vloeistof. Het wordt gebruikt als oplosmiddel in de organische chemie.

Synthese[bewerken]

De bereiding van hexamethylfosfortriamide gebeurt door de reactie van fosforoxychloride met dimethylamine:

\mathrm{POCl_3\ +\ 3\ NH(CH_3)_2\ \longrightarrow\ PO[N(CH_3)_2]_3\ +\ 3\ HCl}

De reactie kan plaatsvinden in een geschikt oplosmiddel, bijvoorbeeld chloroform of een aromatische verbinding zoals benzeen, ethylbenzeen of xyleen. Hexamethylfosfortriamide kan echter ook zelf als reactiemidden fungeren.[1]

Toepassingen[bewerken]

Hexamethylfosfortriamide is een polair aprotisch oplosmiddel, dat geschikt is om er diverse organische reacties in door te laten gaan. Het lost zowel organische als anorganische verbindingen, veel kunststoffen en gassen op. Het is onder andere gebruikt als oplosmiddel voor het spinnen van acrylvezels en voor het verwijderen van ethyn uit gasstromen. Het is ook gebruikt als oplosmiddel voor het verwijderen van koolstofafzettingen in verbrandingsmotoren.[2]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Hoewel hexamethylfosfortriamide een zeer nuttige verbinding is, zijn er enkel grote nadelen aan verbonden. Het is namelijk sterk carcinogeen, waardoor het enkel nog in gesloten systemen mag gebruikt worden. Bij proeven op ratten is gebleken dat een lage concentratie van de stof in de lucht reeds kanker kan veroorzaken. De stof kan ook genetische afwijkingen veroorzaken bij de mens. Daarom wordt hexamethylfosfortriamide waar mogelijk vervangen door alternatieve oplosmiddelen, zoals dimethylformamide of dimethylsulfoxide.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties