Hippuurzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Hippuurzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Hippuric acid.png
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H9NO3
IUPAC-naam benzoylaminoazijnzuur
Andere namen hippuurzuur
Molmassa 179,17 g/mol
SMILES
O=C(O)CNC(C1=CC=CC=C1)=O
CAS-nummer 495-69-2
EG-nummer 207-806-3
PubChem 464
Beschrijving kleur- en reukloze kristallijne stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,37 g/cm³
Smeltpunt 188-190 °C
Kookpunt (ontleedt) 240 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 3,26 g/L
Goed oplosbaar in heet water, hete ethanol
log(Pow) 0,31
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Hippuurzuur (van het Grieks hippos, paard, en ouron, urine) is een carbonzuur dat aangetroffen wordt in de urine van paarden en andere planteneters, dus ook van de mens. In het lichaam wordt de stof gevormd uit het aminozuur glycine en benzoëzuur, dat in sommige vruchten voorkomt. Dit gebeurt ook met andere aromatische verbindingen zoals benzoylperoxide en tolueen, die in het lichaam omgezet worden in benzoëzuur. In de arbeidsgeneeskunde meet men het gehalte aan hippuurzuur in de urine van personen die beroepsmatig aan tolueen zijn blootgesteld; dit is een aanwijzing van een mogelijke tolueenvergiftiging.[1]

Een hoge urineconcentratie van hippuurzuur (door veel benzoëzuurhoudende vruchten zoals cranberry te eten, of door kamillethee te drinken)[2] vermindert de kans op infecties van de urineweg, omdat het de pH verlaagt wat bacteriegroei tegengaat. Hexamethyleentetraminehippuraat of methenaminehippuraat, een zout van hippuurzuur, wordt gebruikt om infecties van de urineweg te voorkomen of te behandelen.[3]

Synthese[bewerken]

Hippuurzuur kan synthetisch bereid worden uit glycine en benzoylchloride (PhCOCl) in basisch midden (natriumhydroxide), gevolgd door aanzuring met zoutzuur om het natriumzout om te zetten in het vrije zuur:[4]

bereiding van hippuurzuur

Men kan het ook bereiden door benzamide met chloorazijnzuur te laten reageren.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties