Hydrogenolyse

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

Hydrogenolyse is een methode om een enkelvoudige organische binding te splitsen door formele additie van waterstofgas. De binding kan zowel een koolstof-koolstofbinding als een koolstof-heteroatoombinding zijn. De reactie verloopt katalytisch volgens het reactieschema:

\mathrm{R^1{-}R^2\ +\ H_2\longrightarrow\ R^1{-}H\ +\ R^2{-}H}
\mathrm{R{-}X\ +\ H_2\ \longrightarrow\ R{-}H\ +\ H{-}X}

Als katalysatoren kunnen palladium op koolstof, platina op koolstof, raneynikkel, koperchromiet (Adkins-katalysator) of chroom(III)fluoride worden aangewend.

Toepassingen[bewerken]

De hydrogenolyse wordt aangewend bij het afsplitsen van verschillende beschermende groepen in de organische chemie:

  • De benzyloxycarbonylgroep (beschermende groep voor amines)
  • Verschillende ethers, waaronder de benzylether, de paramethoxybenzylether, de paramethoxymethylfenylether en de trifenylmethylether (beschermende groepen voor alcoholen)

Als zodanig wordt het vaak gebruikt in de peptidesynthese. Daarnaast kent het ook toepassingen bij de ontzwaveling van aardoliefracties en bij het reductief verwijderen van halogenen uit halogeenalkanen.

Zie ook[bewerken]