Hydroxylamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Hydroxylamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van hydroxylamine
Structuurformule van hydroxylamine
Molecuulmodel van hydroxylamine
Molecuulmodel van hydroxylamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
NH2OH
IUPAC-naam hydroxylamine
Molmassa 33,03 g/mol
SMILES
NO
CAS-nummer 7803-49-8
EG-nummer 232-259-2
PubChem 787
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Explosief Corrosief Schadelijk
Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H200 - H290 - H302 - H373 - H335 - H315 - H318 - H317 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280 - P305+P351+P338 - P501
Hygroscopisch? ja
EG-Index-nummer 612-122-00-7
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,21 g/cm³
Smeltpunt 33 °C
Goed oplosbaar in koud water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Hydroxylamine is een reactieve anorganische verbinding met als brutoformule NH2OH. In zuivere toestand is het bij kamertemperatuur een witte kristallijne, sterk hygroscopische vaste stof. Ze wordt meestal verhandeld en gebruikt in waterige oplossing. Het is een onstabiele verbinding, die bij verwarming explosief ontleedt.

Synthese[bewerken]

Hydroxylamine wordt verkregen door de reductie van hogere oxidatietoestanden van stikstof (zoals stikstofmonoxide, nitriet en nitraat), met behulp van waterstofgas, zwaveligzuur of elektrische stroom.

Voor de reductie met behulp van waterstofgas is een katalysator nodig, meestal palladium op koolstof of platina op koolstof. Met stikstofmonoxide treedt volgende reactie op:

\mathrm{2\ NO\ +\ 3\ H_2\ \longrightarrow\ 2\ NH_2OH}

Men kan ook vertrekken van salpeterzuur (HNO3).[1] Deze reductie, in een 50%-oplossing van zwavelzuur, met behulp van elektrische stroom gebeurt volgens de vergelijking:

\mathrm{HNO_3\ +\ 6\ H^+\ +\ 6\ e^-\ \longrightarrow\ NH_2OH\ +\ 2\ H_2O}

Een andere mogelijkheid is de reactie van ammoniumnitriet met zwaveldioxide.

Toepassingen[bewerken]

Hydroxylamine is een belangrijke grondstof voor de productie van nylon. De reactie van hydroxylamine met cyclohexanon vormt cyclohexanonoxime, dat dan via de Beckmann-omlegging omgezet wordt in caprolactam (hexanolactam), de grondstof voor nylon 6.

In de elektronicaindustrie gebruikt men ultrazuiver hydroxylamine in resist stripper om fotoresist te verwijderen die voor fotolithografie is aangebracht.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Hydroxylamine is een zeer reactieve, onstabiele stof en kan bij verwarming ontleden. Deze ontleding , waarbij de gassen ammoniak, stikstof en waterdamp ontstaan, kan explosief zijn:

\mathrm{3\ NH_2OH\ \longrightarrow\ NH_3\ +\ N_2\ +\ 3\ H_2O}

Om die reden wordt hydroxylamine doorgaans geproduceerd als een zout, zoals hydroxylammoniumchloride, hydroxylammoniumsulfaat of hydroxylammoniumfosfaat.

Hydroxylamine is irriterend voor de huid en de luchtwegen, en corrosief voor de ogen. De stof kan effecten hebben op het bloed, met als gevolg de vorming van methemoglobine (een vorm van hemoglobine die geen zuurstof kan transporteren) en, bij langdurige blootstelling, op termijn ook bloedarmoede.

De stof is zeer giftig voor waterorganismen.

Ongevallen[bewerken]

  • Op 10 juni 2000 was er een ontploffing in een destillatietoren van hydroxylamine in de fabriek van Nissin Chemical in Japan, met vier doden en 28 gewonden tot gevolg.

Door deze explosie bleef BASF tijdelijk over als de enige producent van zuiver hydroxylamine voor de elektronica-industrie. BASF produceert hydroxylamine in haar fabriek te Ludwigshafen.[3] Nissin Chemical bouwde later een nieuwe, kleinere productie-eenheid en Honeywell begon in 2002 ook met de productie van hoogzuiver hydroxylamine.[4]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. U.S. Patent 3767758, "Process for the preparation of salts of hydroxylamine", van 23 oktober 1973 aan Stamicarbon (Nederland)
  2. CSB Releases Case Study of Concept Sciences Explosion, 1 februari 2002
  3. "Nissin Chemical Blast Disrupts Hydroxylamine Supplies." Chemical Week, 21 juni 2000
  4. "Electronic Chemicals." Chemical Week, 21 februari 2001