Hydroxymethylfurfural
| Hydroxymethylfurfural | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C6H6O3 | |||
| IUPAC-naam | 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyde | |||
| Andere namen | HMF; hydroxymethylfurfural; 5-(hydroxymethyl)furfural | |||
| Molmassa | 126,11 g/mol | |||
| SMILES | O=Cc1ccc(CO)o1 | |||
| CAS-nummer | 67-47-0 | |||
| EG-nummer | 200-654-9 | |||
| PubChem | 237332 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 32-35 °C | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Hydroxymethylfurfural, HMF of 5-(hydroxymethyl)furfural is een organische verbinding die kan geproduceerd worden uit verschillende hexosen (suikers zoals glucose of fructose) en uit stoffen die hexosen bevatten (bijvoorbeeld cellulose of zetmeel). HMF is zelf een veelzijdig tussenproduct waarmee andere nuttige verbindingen kunnen gemaakt worden. Die zijn potentiële vervangers van uit aardolie afgeleide stoffen.
[bewerken] Productie
HMF wordt gevormd door de dehydratie van hexosen, suikers met zes koolstofatomen. Traditioneel gebeurde dit in water, met een zuurkatalysator en door toevoeging van warmte. Daarbij ontstaan ongewenste nevenproducten (levulinezuur, mierenzuur, gepolymeriseerd HMF, gerehydrateerd HMF). De opbrengst aan HMF kan verhoogd worden door het gevormde HMF continu uit het reactiesysteem te extraheren met een tweede, organische fase (op basis van methylisobutylketon)[1].
In een moderne methode gebeurt de omzetting van suikers in HMF in een ionische vloeistof, met een metaalhalide, bijvoorbeeld chroom(II)chloride, als katalysator[2].
Een ander recent proces gebruikt ook een tweefasensysteem met een ionische vloeistof waarin de suiker omgezet wordt naar HMF, en een organische fase waarin het gevormde HMF oplost en waarmee het kan afgescheiden worden. De katalysator is een metaalcomplex van een N-heterocyclisch carbeen, en het organische oplosmiddel tetrahydrofuraan[3].
[bewerken] Toepassingen
HMF is een veelzijdige verbinding, met een hydroxylgroep, een aldehydegroep en de mogelijkheid tot polymerisatie.
- Het kan omgezet worden in 2,5-dimethylfuraan dat een potentiële vloeibare biobrandstof is.
- Door de alcoholgroep van HMF te oxideren bekomt men het dialdehyde diformylfuraan (DFF). DFF kan gebruikt worden voor de synthese van polymeren[4] en van geneesmiddelen, fungiciden en liganden.
- Andere oxidatieproducten van HMF zijn hydroxymethylfuraancarbonzuur, formylfuraancarbonzuur en furaandicarbonzuur.
Omdat HMF en de verbindingen die eruit afgeleid zijn, afkomstig zijn uit hernieuwbare bronnen (biomassa), hebben ze het potentieel om vergelijkbare stoffen, die uit aardolie afgeleid zijn, te vervangen. Furaandicarbonzuur bijvoorbeeld zou men in plaats van tereftaalzuur kunnen gebruiken voor de productie van plastics.
[bewerken] HMF in honing
HMF kan ontstaan uit de suikers aanwezig in honing. Het HMF-gehalte is een maat voor de versheid van de honing: in verse honing is er erg weinig aanwezig, maar naarmate de honing langer bewaard wordt, wordt er meer HMF gevormd; bij hoge temperatuur gaat dit sneller. In de Europese Unie zijn maximumgehalten voor HMF in honing vastgesteld: 40 mg/kg algemeen en 80 mg/kg voor honing afkomstig uit tropische gebieden[5].
Referenties
|
