Hydroxytyrosol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Hydroxytyrosol
Structuurformule en molecuulmodel
structuurformule van hydroxytyrosol
structuurformule van hydroxytyrosol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H10O3
IUPAC-naam 4-(2-hydroxyethyl)-1,2-benzeendiol
Andere namen 3,4-dihydroxyfenylethanol
Molmassa 154,16 g/mol
SMILES
Oc1ccc(cc1O)CCO
InChI
1S/C8H10O3/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6/h1-2,5,9-11H,3-4H2
CAS-nummer 10597-60-1
PubChem 82755
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Hydroxytyrosol of 3,4-dihydroxyfenylethanol is een polyfenol. De stof komt voor in olijven. Het is een biologisch actieve stof die antioxiderend, antimicrobieel en radicaalvangend is. Na galluszuur is het een van de krachtigste antioxiderende plantenstoffen. In zuivere vorm is het een kleurloze en reukloze vloeistof.

Hydroxytyrosol kan uit olijfbladeren, olijven of olijfpulp (na extractie van olijfolie) verkregen worden. Het komt ook voor in olijfolie zelf, onder de vorm van de ester oleuropeïne; dit is de ester van hydroxytyrosol met elenolzuur. De hydrolyse van oleuropeïne tot hydroxytyrosol kan gebeuren door melkzuurbacteriën.[1] Het gehalte aan hydroxytyrosol is veel hoger in olijven of olijfbladeren dan in olijfolie.

Hydroxytyrosol biedt therapeutische mogelijkheden voor de behandeling van chronische ziekten zoals cardiovasculaire aandoeningen en kanker. Het verhindert met name de samenklontering van bloedplaatjes.[2] De antioxiderende activiteit van hydroxytyrosol zou bescherming kunnen bieden tegen DNA-beschadiging van cellen door genotoxische stoffen zoals orthofenylfenol en de daarmee samenhangende carcinomen.[3]


Bronnen, noten en/of referenties
  1. Santos, M., Piccirillo, C., Castro, P., Kalogerakis, N., Pintado, M. (Juni 2012). Bioconversion of oleuropein to hydroxytyrosol by lactic acid bacteria. World Journal of Microbiology & Biotechnology 28 (6): 2435-2440 . DOI:10.1007/s11274-012-1036-z.
  2. Sergio Granados-Principal et al. (April 2010). Hydroxytyrosol: from laboratory investigations to future clinical trials. Nutrition Reviews 68 (4): 191-206 . DOI:10.1111/j.1753-4887.2010.00278.x.
  3. Li, Jianqing et al. (Juli 2012). The protective effects of hydroxytyrosol against ortho-phenylphenol-induced DNA damage in HepG2 cells.. Toxicology Mechanisms & Methods 22 (6): 432-437 . DOI:10.3109/15376516.2012.666659.