Hyoscyamine
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
| Hyoscyamine | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuurformule van hyoscyamine | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C16H21NO3 | |||
| IUPAC-naam | (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-3-hydroxy-2-fenylpropanoaat | |||
| Andere namen | (S)-(-)-hyoscyamine, α-(hydroxymethyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ylester [3(S)-endo]-1αH,5αH-tropan-3α-ol | |||
| Molmassa | 289,369 g/mol | |||
| SMILES |
CN3C1CCC3CC(C1)OC(=O)[C@H](CO)c2ccccc2
|
|||
| InChI |
1/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10- 15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5- 3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2, 1H3/t13?,14?,15?,16-/m1/s1
|
|||
| CAS-nummer | 101-31-5 | |||
| EG-nummer | 202-933-0 | |||
| PubChem | 3661 | |||
| Vergelijkbaar met | atropine | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
|
||||
| H-zinnen | H300 - H330 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | geen | |||
| EG-Index-nummer | 614-012-00-4 | |||
| VN-nummer | 1544 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast[1] | |||
| Kleur | wit[1] | |||
| Smeltpunt | 108,5[1] °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 3560[1] g/L | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Evenwichtsconstante(n) | pKa = 11,72 | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Hyoscyamine is een tropaanalkaloïde dat bekendstaat als zeer giftig. Het is het fysiologisch werkzame l-optisch isomeer (spiegelbeeld) van atropine, dat zelf een mengsel is van het onwerkzame d-hyoscyamine en het actieve l-hyoscyamine. Het is dus net als atropine, een muscarine antagonist en wordt soms nog gebruikt in de geneeskunde (als racemisch mengsel met atropine) als anticholinergicum en spasmolyticum. De dosis is logisch dus de helft van die van atropine.
De stof komt onder andere voor in planten van de Nachtschadefamilie.
Externe links [bewerken]
- (en) MSDS van hyoscyamine
| Bronnen, noten en/of referenties |
