Indaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Indaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van indaan
Structuurformule van indaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H10
IUPAC-naam 2,3-dihydro-1H-indeen
Andere namen 2,3-dihydro-indeen, benzocyclopentaan
Molmassa 118,176 g/mol
SMILES
C1CC2=CC=CC=C2C1
InChI
1S/C9H10/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-2,4-5H,3,6-7H2
CAS-nummer 496-11-7
EG-nummer 207-814-7
PubChem 10326
Beschrijving Heldere kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H226 - H304
EUH-zinnen geen
P-zinnen P301+P310 - P331
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeistof
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,96 g/cm³
Smeltpunt -51 °C
Kookpunt 176 °C
Vlampunt 47 °C
Oplosbaarheid in water 0,109 g/L
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Indaan is een organische verbinding uit de groep van bicyclische aromatische verbindingen. Het is een bestanddeel van steenkoolteer.

Synthese[bewerken]

Indaan kan uit koolteer geïsoleerd worden. Het kan ook bereid worden door de katalystische hydrogenering van indeen.

Een andere mogelijke bereidingswijze is de reactie van tolueen met ethyleen volgens een reactiemechanisme met vrije radicalen, met cumeenhydroperoxide als initiator.[1]

Toepassingen[bewerken]

Uit indaan kunnen talrijke andere verbindingen worden bekomen, zoals 1-indanon, 2-indanon, 1,3-indaandion en derivaten daarvan. Vele indaanderivaten zijn biologisch actief en vinden toepassing in geneesmiddelen, antibiotica of pesticiden.

1,3-indaandion is bijvoorbeeld een uitgangsstof voor het rodenticide difacinon en voor ninhydrine. Het kan bekomen worden uit de oxidatie van indaan met behulp van tert-butylhydroperoxide tot 1-indanon en verder tot 1,3-indaandion, hoewel de opbrengst van deze reactie laag is:

Oxidatie van indaan

Externe link[bewerken]

  • (en) Gegevens van indaan in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
Bronnen, noten en/of referenties