Indool-3-boterzuur
| Indool-3-boterzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van indool-3-boterzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C12H13NO2 | |||
| IUPAC-naam | 1H-indool-3-boterzuur | |||
| Andere namen | β-indolylboterzuur, IBA | |||
| Molmassa | 203,24 g/mol | |||
| SMILES | O=C(O)CCCc2c1ccccc1nc2
| |||
| InChI | 1/C12H13NO2/c14-12(15)7-3-4-9-8-13-11-6-2-1-5-10(9)11/h1-2,5-6,8,13H,3-4,7H2,(H,14,15)
| |||
| CAS-nummer | 133-32-4 | |||
| PubChem | 8617 | |||
| Wikidata | Q2622539 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H301 - H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P264 - P280 - P337+P313 | |||
| LD50 (muizen) | 100 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit-lichtgeel | |||
| Dichtheid | 0,36 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 120−123 °C | |||
| Vlampunt | 211,8 °C | |||
| Goed oplosbaar in | benzeen, aceton, ethanol, di-ethylether | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Indool-3-boterzuur (IBA) is een in planten natuurlijk voorkomend plantenhormoon en een verbinding uit de groep van auxines. Het is een wit tot lichtgeel poeder met de chemische formule C12H13NO2. Indool-3-boterzuur werd uit mais en wilgen geïsoleerd.[1]
Biosynthese[bewerken | brontekst bewerken]
IBA is als synthetisch auxine al langere tijd bekend, in 1999 in mais aangetroffen. In mais is de precursor van indool-3-boterzuur indool-3-azijnzuur (IAA). Microsomale membranen van mais zijn in staat om indool-3-azijnzuur om te zetten in indool-3-boterzuur door ATP en acetyl-CoA te gebruiken als cofactoren.[2]
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Het kan synthetisch bereid worden door verhitting van indool en gamma-butyrolacton met natriumhydroxide, gevolgd door neutralisatie van het tussenproduct.[3]
Mechanisme[bewerken | brontekst bewerken]
Hoewel de precieze werking en manier hoe IBA werkt nog grotendeels ontdekt moeten worden, zijn er genetische aanwijzingen dat IBA omgezet wordt in IAA op soortgelijke wijze als de β-oxidatie van vetten verloopt. De omzetting van IBA in IAA suggereert dan dat IBA voor de plant de functie van IAA-depot heeft.[4] Andere aanwijzingen suggereren echter weer dat IBA niet omgezet wordt in IAA, maar dat het als een zelfstandig auxine werkzaam is.[5]
Toepassing[bewerken | brontekst bewerken]
Indool-3-boterzuur wordt gebruikt voor het bewortelen van stekken en als groeiregulator.[3] Het is sinds de jaren 1960 in de Verenigde Staten toegelaten.[6]
Vanaf 1 juni 2011 is door de Europese Commissie indool-3-boterzuur toegelaten als groeiregulator bij sierplanten.[7] Plantenbeschermingsmiddelen met indool-3-boterzuur zijn in Oostenrijk toegelaten.[8]
Bronnen, noten en/of referenties
|